(E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: MFKDMRMDMRQLFB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在有机硅设计和功能选择性单环3-氨基-1-羧甲基-β-内酰胺的对映选择性合成中作为抗性细菌青霉素结合蛋白的抑制剂

  摘要：

  作为著名的双环β-内酰胺抗生素的补充，单环类似物可在抵抗耐药细菌的战斗中提供新鲜空气。在此框架下，本研究公开了十一种诺卡汀样对映体纯的2- {3- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（甲氧基亚氨基）乙酰胺基]的计算机模拟设计和空前的十步合成方法。从丝氨酸开始的-2-氧杂氮杂环丁烷-1-基}乙酸是容易获得的前体。评估了这类新型的单环3-氨基-β-内酰胺类抑制各种（耐药）细菌的青霉素结合蛋白（PBPs）的能力，揭示了α-亚苄基羧酸盐作为追求新型PBP抑制剂的有趣线索的潜力。 。没有观察到属于四个β-内酰胺酶类别的代表性酶的失活，

  DOI：

  10.1002/chem.201801868
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  在有机硅设计和功能选择性单环3-氨基-1-羧甲基-β-内酰胺的对映选择性合成中作为抗性细菌青霉素结合蛋白的抑制剂

  摘要：

  作为著名的双环β-内酰胺抗生素的补充，单环类似物可在抵抗耐药细菌的战斗中提供新鲜空气。在此框架下，本研究公开了十一种诺卡汀样对映体纯的2- {3- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（甲氧基亚氨基）乙酰胺基]的计算机模拟设计和空前的十步合成方法。从丝氨酸开始的-2-氧杂氮杂环丁烷-1-基}乙酸是容易获得的前体。评估了这类新型的单环3-氨基-β-内酰胺类抑制各种（耐药）细菌的青霉素结合蛋白（PBPs）的能力，揭示了α-亚苄基羧酸盐作为追求新型PBP抑制剂的有趣线索的潜力。 。没有观察到属于四个β-内酰胺酶类别的代表性酶的失活，

  DOI：

  10.1002/chem.201801868

文献信息

• Synthesis of amide compounds of ferulic acid, and their stimulatory effects on insulin secretion in vitro
  作者：Eisaku Nomura、Ayumi Kashiwada、Asao Hosoda、Kozo Nakamura、Hideko Morishita、Takuo Tsuno、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00280-3

  日期：2003.8

  We prepared amide compounds which were derived from ferulic acid using various amines, and investigated their stimulatory effects on insulin secretion using rat pancreatic RIN-5F cells. Most of these compounds exhibited significant promotion of the insulin-release at a concentration of 10 muM and in particular, the amides having n-butyl, n-pentyl, pyrrolidine, and piperidine groups showed high activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In Silico Design and Enantioselective Synthesis of Functionalized Monocyclic 3‐Amino‐1‐carboxymethyl‐β‐lactams as Inhibitors of Penicillin‐Binding Proteins of Resistant Bacteria
  作者：Lena Decuyper、Sari Deketelaere、Lore Vanparys、Marko Jukič、Izidor Sosič、Eric Sauvage、Ana Maria Amoroso、Olivier Verlaine、Bernard Joris、Stanislav Gobec、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201801868

  日期：2018.10.12

  novel class of monocyclic 3‐amino‐β‐lactams to inhibit penicillin‐binding proteins (PBPs) of various (resistant) bacteria was assessed, revealing the potential of α‐benzylidenecarboxylates as interesting leads in the pursuit of novel PBP inhibitors. No deactivation by representative enzymes belonging to the four β‐lactamase classes was observed, while weak inhibition of class C β‐lactamase P99 was demonstrated

  作为著名的双环β-内酰胺抗生素的补充，单环类似物可在抵抗耐药细菌的战斗中提供新鲜空气。在此框架下，本研究公开了十一种诺卡汀样对映体纯的2- 3- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（甲氧基亚氨基）乙酰胺基]的计算机模拟设计和空前的十步合成方法。从丝氨酸开始的-2-氧杂氮杂环丁烷-1-基}乙酸是容易获得的前体。评估了这类新型的单环3-氨基-β-内酰胺类抑制各种（耐药）细菌的青霉素结合蛋白（PBPs）的能力，揭示了α-亚苄基羧酸盐作为追求新型PBP抑制剂的有趣线索的潜力。 。没有观察到属于四个β-内酰胺酶类别的代表性酶的失活，