5-cyano-2-(4-fluorobenzoyl)benzyl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2-(4-fluorobenzoyl)benzyl pivalate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-propionic acid 5-cyano-2-[1-(4-fluoro-phenyl)-methanoyl]-benzyl ester；[5-cyano-2-(4-fluorobenzoyl)phenyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₃
• 分子量: 339.366
• InChiKey: KDVCPEMLEKULTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-(4-fluorobenzoyl)benzyl pivalate 在 二氢吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.25h， 生成 西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 、 三甲基乙酰氯 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到5-cyano-2-(4-fluorobenzoyl)benzyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 、 对溴氟苯 、 镁 、 5-氰基苯酞 、 三甲基乙酰氯 、 氯化铵 、 在 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 、 5-cyano-2-(4-fluorobenzoyl)benzyl pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 ethyl acetate heptane 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave a crude title compound (29.8 g, 88%) as an oil which的产率得到5-cyano-2-(4-fluorobenzoyl)benzyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram or S-citalopram

  摘要：

  一种制备S-西酞普兰的方法，包括将式（IV）化合物与3-（N，N-二甲基氨基）丙基镁卤反应，其中R为C1-6烷基，酰基，C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基，以制备西酞普兰。

  公开号：

  US06566540B2

文献信息

• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020035277A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of Formula (IV), 1 wherein R is C 1-6 alkyl, acyl, C 1-6 alkylsulfonyl or arylsulfonyl, with 3-(N,N-dimethylamino)propyl magnesium halide, to prepare citalopram.

  一种制备西酞普兰的方法，包括将式（IV）化合物，其中R为C1-6烷基、酰基、C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基，与3-(N,N-二甲基氨基)丙基镁卤化物反应，以制备西酞普兰。
• Method For the Preparation of Citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1298124A1

  公开（公告）日：2003-04-02

  A method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of Formula IV wherein R is C1-6 alkyl, acyl, C1-6 alkylsulfonyl or arylsulfonyl, with 3-(N,N-dimethylamino)-propyl magnesium halide, to prepare citalopram.

  一种制备西酞普兰的方法，包括将式 IV 中 R 为 C1-6 烷基、酰基、C1-6 烷基磺酰基或芳基磺酰基的化合物与 3-(N,N-二甲基氨基)-丙基卤化镁反应，制备西酞普兰。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP1228056B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6407267B1
  申请人：——

  公开号：US6407267B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• US6566540B2
  申请人：——

  公开号：US6566540B2

  公开（公告）日：2003-05-20