4-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-Fluorophenyl)ethenyl]-3-(hydroxymethyl)benzonitrile；4-[1-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-(hydroxymethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: OWGSPNWDSWYBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile 在 二氢吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 4-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram
  作者：Joanne F. M. Hewitt、Lewis Williams、Pooja Aggarwal、Craig D. Smith、David J. France

  DOI：10.1039/c3sc51222c

  日期：——

  A palladium-catalyzed difunctionalization of unactivated alkenes with tethered nucleophiles is reported. The versatile reaction occurs with simple allylic halides and can be carried out under air. The methodology provides rapid access to a wide array of desirable heterocyclic targets, as illustrated by a concise synthesis of the widely prescribed antidepressantcitalopram.

  报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。
• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。
• Chem. Sci. 2013, 4, 3538-3543
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Halocyclizations of 2-Vinylbenzyl Alcohols with Chiral FLPs
  作者：Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02361

  日期：2021.10.1
• Alkene Dioxygenation with Malonoyl Peroxides: Synthesis of γ-Lactones, Isobenzofuranones, and Tetrahydrofurans
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Marianna Karabourniotis-Sotti、Alan R. Kennedy、Matthew Campbell、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01253

  日期：2016.7.1

  homoallylic alcohols or carboxylic acids with malonoyl peroxide 1 provides a stereoselective method for the preparation of tetrahydrofurans, γ-lactones, and isobenzofuranones in 44–82% yield and up to 27:1 trans selectivity. Application of this simple and effective heterocyclization in the synthesis of the antidepressant citalopram is also described.

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。