(3aβ,5aα,6β,9β,9aα)-1,3a,4,5-Tetrachloro-2,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9-methanonaphtho[2,1-b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aβ,5aα,6β,9β,9aα)-1,3a,4,5-Tetrachloro-2,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9-methanonaphtho[2,1-b]furan-2-one
• 英文别名: (1S,2R,7R,10S,11R)-4,7,8,9-tetrachloro-6-oxatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-3,8-dien-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 340.033
• InChiKey: WIQSHCALTXTILG-UFTFWKFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 四氯苯醌 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(3aβ,5aα,6β,9β,9aα)-1,3a,4,5-Tetrachloro-2,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9-methanonaphtho[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯苯甲醛与降冰片烯，†双环[2.1.1]己-2-烯和环戊烯的光化学反应。新型分子间光环加成

  摘要：

  在降冰片烯的存在下，辐照溶于苯的氯苯甲醛（CA）可以得到67％的α，β-不饱和α，γ-二氯-γ-内酯1。迄今为止，在CA与烯烃的光化学反应中还没有观察到这种产物。另外，双环[2.1.1]己-2-烯和环戊烯提供的化合物如1。然而，在这些情况下，也相当程度地形成了3 CA与烯烃反应的常规产物。作为通往1的第一步，将[4 + 2]环加成3提出将CA加到降冰片烯上会产生类型23的双自由基，该自由基使CA所产生的六元环打开，并形成类型20的β-氧杂环丁烯。随之而来的闭环是[1,2氯原子的迁移完成了该序列。用甲醇处理后，假酰氯1被转化为假酯3和酯4。通过X射线晶体学分析了环戊烯在CA上的3和3∶1和2∶1的环加合物12的结构。

  DOI：

  10.1039/a903600h

文献信息

• Photochemical reactions of chloranil with norbornene,† bicyclo[2.1.1]hex-2-ene and cyclopentene. A novel intermolecular photocycloaddition
  作者：Max Braun、Manfred Christl、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1039/a903600h

  日期：——

  The irradiation of chloranil (CA), dissolved in benzene, in the presence of norbornene gave the α,β-unsaturated α,γ-dichloro-γ-lactone 1 in 67% yield. Heretofore, such a product had not been observed in a photochemical reaction of CA with an alkene. In addition, bicyclo[2.1.1]hex-2-ene and cyclopentene furnished compounds such as 1. However, conventional products of the reaction of 3CA with alkenes

  在降冰片烯的存在下，辐照溶于苯的氯苯甲醛（CA）可以得到67％的α，β-不饱和α，γ-二氯-γ-内酯1。迄今为止，在CA与烯烃的光化学反应中还没有观察到这种产物。另外，双环[2.1.1]己-2-烯和环戊烯提供的化合物如1。然而，在这些情况下，也相当程度地形成了3 CA与烯烃反应的常规产物。作为通往1的第一步，将[4 + 2]环加成3提出将CA加到降冰片烯上会产生类型23的双自由基，该自由基使CA所产生的六元环打开，并形成类型20的β-氧杂环丁烯。随之而来的闭环是[1,2氯原子的迁移完成了该序列。用甲醇处理后，假酰氯1被转化为假酯3和酯4。通过X射线晶体学分析了环戊烯在CA上的3和3∶1和2∶1的环加合物12的结构。