(1'α,2'β,5'β,6'α)-2,3,5,6-Tetrachlorospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-[3]oxatricyclo[4.2.1.0^2,5]nonan]-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'α,2'β,5'β,6'α)-2,3,5,6-Tetrachlorospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-[3]oxatricyclo[4.2.1.0^2,5]nonan]-4-one
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-2',3',5',6'-tetrachlorospiro[3-oxatricyclo[4.2.1.02,5]nonane-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 340.033
• InChiKey: ILNWBZXGMSOZNO-KQQCLRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 四氯苯醌 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以2%的产率得到(1'α,2'β,5'β,6'α)-2,3,5,6-Tetrachlorospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-[3]oxatricyclo[4.2.1.0^2,5]nonan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯苯甲醛与降冰片烯，†双环[2.1.1]己-2-烯和环戊烯的光化学反应。新型分子间光环加成

  摘要：

  在降冰片烯的存在下，辐照溶于苯的氯苯甲醛（CA）可以得到67％的α，β-不饱和α，γ-二氯-γ-内酯1。迄今为止，在CA与烯烃的光化学反应中还没有观察到这种产物。另外，双环[2.1.1]己-2-烯和环戊烯提供的化合物如1。然而，在这些情况下，也相当程度地形成了3 CA与烯烃反应的常规产物。作为通往1的第一步，将[4 + 2]环加成3提出将CA加到降冰片烯上会产生类型23的双自由基，该自由基使CA所产生的六元环打开，并形成类型20的β-氧杂环丁烯。随之而来的闭环是[1,2氯原子的迁移完成了该序列。用甲醇处理后，假酰氯1被转化为假酯3和酯4。通过X射线晶体学分析了环戊烯在CA上的3和3∶1和2∶1的环加合物12的结构。

  DOI：

  10.1039/a903600h