(E)-(2-((6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(2-((6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-[2-[(6-chloro-5-fluoro-4-pyrimidinyl)oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyloxime；(Z)-(2-((6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime；(E)-1-[2-(6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxyphenyl]-1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFN₄O₄
• 分子量: 366.736
• InChiKey: OOHAIDAIIYLZFL-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-(5,6-dihydro-[1,4,2]dioxazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanone O-methyloxime	169153-14-4	C11H12N2O4	236.227

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氟嘧菌酯	fluoxastrobin	361377-29-9	C21H16ClFN4O5	458.833

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 (E)-(2-((6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 氟嘧菌酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE

  摘要：

  制备氟吡唑的过程包括：(i) 在酸的存在下，将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与烷基亚硝酸酯反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)作为主要异构体；(ii) 将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)与2-卤乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)；(iii) 将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)与碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1是卤素，与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚反应，形成氟吡唑。

  公开号：

  WO2015006203A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯并[b]呋喃 在 盐酸 、 甲醇 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(2-((6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE

  摘要：

  制备氟吡唑的过程包括：(i) 在酸的存在下，将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与烷基亚硝酸酯反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)作为主要异构体；(ii) 将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)与2-卤乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)；(iii) 将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)与碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1是卤素，与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚反应，形成氟吡唑。

  公开号：

  WO2015006203A1

文献信息

• Method for producing asymmetrical 4,6-bis(aryloxy)pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030092723A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to a novel process for preparing known asymmetrical 4,6-bis(aryloxy)pyrimidine derivatives.

  这项发明涉及一种用于制备已知非对称4,6-双(芳氧基)嘧啶衍生物的新工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDALLY ACTIVE STROBILURIN COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE STROBILURINE À ACTIVITÉ FONGICIDE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2020212928A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a process for the preparation of strobilurin of compounds of Formula (I) of and its intermediates using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene or salts thereof, or derivatives thereof as a catalyst. The present invention provides the compounds of formula (I) in high yield and high purity.

  本发明涉及一种利用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯或其盐或衍生物作为催化剂的制备化合物式(I)的斯特罗比鲁林及其中间体的方法。本发明以高产率和高纯度提供了式(I)化合物。
• PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN
  申请人：Arysta LifeScience Corporation

  公开号：US20150011753A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The disclosure includes a process for preparing fluoxostrobin which includes: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (10) with an alkyl nitrite in the presence of an acid to form (3E)-2,3-benzofuran-dione O 3 -methyl dioxime (11A) as a predominant isomer; (ii) reacting (3E)-2,3-benzofuran-dione O 3 -methyl dioxime (11A) with 2-haloethanol to form (3E)-benzofuran-2,3-dione O 2 -(2-hydroxyethyl) O 3 -methyl dioxime (12A); and (iii) reacting (3E)-benzofuran-2,3-dione O 2 -(2-hydroxyethyl) O 3 -methyl dioxime (12A) with a base to form (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13) (iv) reacting a 4,6-di-halo-5-fluoro-pyrimidine (5), wherein X 1 is halogen, with (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13), in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form an (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14): (v) reacting the (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14) with 2-chlorophenol, in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form fluoxastrobin:

  披露了一种制备氟苯菌酯的过程，包括：(i)将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与一种烷基亚硝酸盐在酸的存在下反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基双肟(11A)作为主要异构体；(ii)将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基双肟(11A)与2-卤代乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基双肟(12A)；(iii)将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基双肟(12A)与一种碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv)将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1为卤素，在溶剂的存在下并可选地在碱的存在下与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤代-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v)将(E)-(2-((6-卤代-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚在溶剂的存在下并可选地在碱的存在下反应，形成氟苯菌酯。
• Process for preparing fluoxastrobin
  申请人：Arysta LifeScience Corporation

  公开号：US09193698B2

  公开（公告）日：2015-11-24

  The disclosure includes a process for preparing fluoxastrobin which includes reacting compound (10) with an alkyl nitrite in the presence of an acid to form compound (11A); reacting compound (11A) with 2-haloethanol to form compound (12A); reacting compound (12A) with a base to form compound (13); and reacting compound (13) with compound (5) and 2-chlorophenol to produce fluoxastrobin.

  本公开涉及一种制备氟吡菌酯的方法，包括将化合物（10）与烷基亚硝酸盐在酸的存在下反应，形成化合物（11A）；将化合物（11A）与2-卤代乙醇反应，形成化合物（12A）；将化合物（12A）与碱反应，形成化合物（13）；并将化合物（13）与化合物（5）和2-氯苯酚反应，制备氟吡菌酯。
• Substituierte Aminosalicylsäureamide ( Zwischenprodukte)
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1533303B1

  公开（公告）日：2013-04-24