3-((2-chlorophenoxy)methyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((2-chlorophenoxy)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(2-Chlorophenoxy)methyl]chromen-4-one；3-[(2-chlorophenoxy)methyl]chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: MZTNIPIWBQTCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-chlorophenoxy)methyl)-4H-chromen-4-one 以 二苯醚 为溶剂， 以72%的产率得到3-(3-chloro-4-hydroxybenzyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-paraRearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis ofcis-Homopterocarpans

  摘要：

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.141162
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟甲基)-4-氧代-4H-1-苯并吡喃 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-((2-chlorophenoxy)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂色酮衍生物的合成、生物学评价及分子对接研究

  摘要：

  通过体外方法和分子对接研究，设计、合成了一系列色酮衍生物，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。一些新的合成化合物显示出出色的α -葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值在 10.9 ± 0.29 至 146.50 ± 0.49 µM 范围内。其中，化合物6m表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为10.9 ± 0.29 μM。酶动力学研究表明6m是一种混合型抑制剂 ( K i= 16.87 μM）。圆二色谱和荧光猝灭实验进一步证实，α-葡萄糖苷酶的二级结构因6m的结合而发生改变。分子对接研究表明，6m的芳基与残基 Tyr-71、Phe-157、Phe-177 和 Phe-300 相互作用形成 CH-π。细胞活力测定表明，6m对人类正常细胞系表现出低细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134575