二乙基二硫代氨基甲酸二乙铵盐 | 2391-78-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 中文名称: 二乙基二硫代氨基甲酸二乙铵盐
• 中文别名: 二乙基二硫代氨基甲酸二乙氨
• 英文名称: N,N-diethyldithiocarbamate triethylamine salt
• 英文别名: triethylammonium diethylcarbamodithioate；Diethylammoniumdiethyldithiocarbamate,98%；N,N-diethylcarbamodithioate;triethylazanium
• CAS: 2391-78-8
• 化学式: C₅H₁₁NS₂*C₆H₁₅N
• 分子量: 250.473
• InChiKey: FMXKDAXGTICXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将容器密封后存放在干燥、阴凉处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基二硫代氨基甲酸二乙铵盐 在 P₂S₅/alumina 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(diethylamino)-2-thioxoethyl diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Development of disulfide-derived fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) covalent inhibitors for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  Fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase), as a key rate-limiting enzyme in the gluconeogenesis (GNG) pathway, represents a practical therapeutic strategy for type 2 diabetes (T2D). Our previous work first identified cysteine residue 128 (C128) was an important allosteric site in the structure of FBPase, while pharmacologically targeting C128 attenuated the catalytic ability of FBPase. Herein, ten approved cysteine covalent drugs were selected for exploring FBPase inhibitory activities, and the alcohol deterrent disulfiram displayed superior inhibitory efficacy among those drugs. Based on the structure of lead compound disulfiram, 58 disulfide-derived compounds were designed and synthesized for investigating FBPase inhibitory activities. Optimal compound 3a exhibited significant FBPase inhibition and glucose-lowering efficacy in vitro and in vivo. Furthermore, 3a covalently modified the C128 site, and then regulated the N125-S124-S123 allosteric pathway of FBPase in mechanism. In summary, 3a has the potential to be a novel FBPase inhibitor for T2D therapy. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112500
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 二乙胺 、 三乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 二乙基二硫代氨基甲酸二乙铵盐
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的二硫代氨基甲酸酯来合成芳基胺的三取代硫脲的非异硫氰酸酯途径†

  摘要：

  首次提出了一种使用原位生成的仲胺的二硫代氨基甲酸酯合成新颖，用户友好且方便的芳基胺的三取代硫脲的方法。该策略为获得含有伯芳基胺的硫脲提供了极好的机会。获得异硫脲的非异硫氰酸酯途径是该策略的优势，这可能为合成多种硫脲的生物活性衍生物提供了有用的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ra23257j

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Protection-free synthesis of glycosyl dithiocarbamates in aqueous media by using 2-chloroimidazolinium reagent
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Haruka Kashiwagura、Yuuki Tanaka、Kazunari Serizawa、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.106

  日期：2016.8

  have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars and dithiocarbamate salts in good yields by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as condensing agent in aqueous media. The three-component one-pot synthesis of GDTCs starting from unprotected sugars, carbon disulfide, and secondary amines has also been successfully demonstrated. This is the first report on the

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为缩合剂在水性介质中，可以直接从相应的未保护糖和二硫代氨基甲酸盐以高收率直接合成糖基二硫代氨基甲酸酯（GDTC）。还已经成功地证明了从未保护的糖，二硫化碳和仲胺开始的三组分一锅法合成GDTC。这是有关不使用任何保护基团由未保护的糖直接合成GDTC的首次报道。
• 一种含二硫代氨基甲酸取代基的头孢菌素衍 生物
  申请人：中山大学

  公开号：CN104829632B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明属于医药技术领域，涉及一种由以下通式I表示的头孢菌素衍生物或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2、R3、R4、X均为说明书中所定义；本发明还提供了通式I表示的头孢菌素衍生物的制备方法，以及它们在制备抗感染药物中的应用。
• First StableO-Amidinylhydroxylamines and Their Transformations into Sulfenamides by Intramolecular 1,5-O→S Amine Migration
  作者：Franciszek Sączewski、Anita Kornicka、Maria Gdaniec、Rafal Hałasa、Władyslaw Werel

  DOI：10.1002/ejoc.200400229

  日期：2004.8

  The reaction of 2-chloro-4,5-dihydroimidazole (1) with aliphatic hydroxylamines 2−4 gives O-amidinylhydroxylamines 5−7 in contrast to the analogous reaction of 1 with N-arylhydroxylamines in which N-substitution occurs. A number of thiocarbamoylsulfenamides 8−10 have been prepared by the reaction of 5−7 with carbon disulfide under basic and mild conditions. The key step in the 1,5-OS amine migration

  2-氯-4,5-二氢咪唑 (1) 与脂肪族羟胺 2-4 的反应产生 O-脒基羟胺 5-7，这与 1 与发生 N-取代的 N-芳基羟胺的类似反应形成对比。许多硫代氨基甲酰基次磺酰胺 8-10 已通过 5-7 与二硫化碳在碱性和温和条件下的反应制备。1,5-OS 胺迁移的关键步骤涉及串联亲核加成-亲电胺化反应。该过程的分子间版本使用预先形成的二硫代氨基甲酸三乙基铵产生相应的次磺酰胺 14-16。通过用胺处理 8 和 9 获得官能化乙二胺 17-19。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• One-pot two-step dithiocarbamylation of styrenes: metal-free stereoselective synthesis of styrenyl dithiocarbamates
  作者：Manas Mondal、Amit Saha

  DOI：10.1039/d2ob00315e

  日期：——

  Styrenes have been functionalized to produce styrenyl dithiocarbamates by a one-pot two-step procedure without using any metal catalysts. Styrene was transformed into a bromo-derivative, which undergoes a domino nucleophilic substitution followed by elimination in the presence of a dithiocarbamate anion and triethylamine to produce trans-styrenyl dithiocarbamates exclusively. The reaction shows a wide

  苯乙烯已被功能化以通过一锅两步程序生产苯乙烯基二硫代氨基甲酸酯，而无需使用任何金属催化剂。苯乙烯被转化为溴代衍生物，在二硫代氨基甲酸根阴离子和三乙胺存在下进行多米诺亲核取代，然后消除，仅生产反式-苯乙烯基二硫代氨基甲酸根。该反应底物范围广，产物收率高。