2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,8-diol
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: VCFFPGIQAWNVAI-FJRULOAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素样寡糖模块化合成的一些关键实验特征

  摘要：

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300210
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 triflic azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力 M6P-聚糖配体的治疗性溶酶体酶的化学酶聚糖选择性重塑。酶底物特异性是游戏的名称

  摘要：

  用 6-磷酸甘露糖 (M6P) 聚糖配体对治疗性溶酶体酶进行功能化是增强阳离子非依赖性 M6P 受体 (CI-MPR) 介导的细胞摄取的主要策略，从而提高酶的整体治疗功效。然而，最小的高亲和力 M6P 含N-聚糖配体仍有待鉴定，它们与治疗性溶酶体酶的有效和位点选择性缀合是一项具有挑战性的任务。我们在此报告截短的 M6P-聚糖恶唑啉的化学合成及其在重组人酸性 α-葡萄糖苷酶 (rhGAA) 的酶促聚糖重塑中的应用，该酶用于治疗庞贝病，这是一种由糖原缺乏引起的疾病-降解溶酶体酶。构效关系研究确定 M6P 四糖恶唑啉是酶促转糖基化的最小底物，可产生 CI-MPR 的高亲和力 M6P 聚糖配体。利用内切糖苷酶 Endo-A 和 Endo-F3 的底物特异性，我们发现 Endo-A 和 Endo-F3 可以有效地去糖基化各自的高甘露糖和复合型rhGAA 中的N-聚糖和位点选择性地将合成的 M6P N-聚糖转移到去糖基化的

  DOI：

  10.1039/d1sc03188k

文献信息

• Synthesis and Characterization of Sulfated Gal-<i>β</i>-1,3/4-GlcNAc Disaccharides through Consecutive Protection/Glycosylation Steps
  作者：Zhijay Tu、Hsiao-Wu Hsieh、Chih-Ming Tsai、Chia-Wei Hsu、Shy-Guey Wang、Kuan-Jung Wu、Kuo-I Lin、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/asia.201201204

  日期：2013.7

  3/4‐GlcNAc, which allowed for the systematic introduction of a sulfate group onto the C3/C6 positions of Gal and/or the C6 position of GlcNAc. In particular, the disaccharide precursors were prepared in five or six steps and high overall yield from para‐tolyl‐6‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐1‐thio‐β‐D‐galactopyranoside. After deprotection and sulfation steps, the final products were characterized by using several

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。
• Synthesis of (1→3) Thiodisaccharides of GlcNAc and the Serendipitous Formation of 2,3-Dideoxy-(1→2)-thiodisaccharides through a Vinyl Azide Intermediate
  作者：Alejandro Ezequiel Cristófalo、Pedro M. Nieto、María Laura Uhrig

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01883

  日期：2020.1.17

  by SN2 displacement of a triflate group allocated at the 3-position of a convenient 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-d-allopyranose precursor by the corresponding nucleophilic suitable protected thioaldoses derived from glucuronic acid (GlcA) and galactose (Gal). The study of the reaction led to the finding that the vinyl azide formed by competitive E2 reaction of the mentioned triflate was an interesting

  β-S-GlcA（1→3）GlcNAc和β-S-Gal（1→3）GlcNAc硫代二糖的合成可以通过SN2取代a三氟甲磺酸酯基团分配在方便的2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-丙戊糖前体的3-位，由相应的亲核的，适宜的，受保护的葡糖醛酸（GlcA）和半乳糖衍生的硫代醛糖（加尔）。对反应的研究导致发现，通过所述三氟甲磺酸酯的竞争性E2反应形成的叠氮化乙烯是新型2,3-二脱氧-2-叠氮基-（1→2）硫代二糖的有趣前体反应。通过NOESY实验确定了C-2处新立体中心的立体化学。
• Synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine via the d-allosamine derivatives as key intermediates
  作者：Shun-Yuan Luo、Shankar R. Thopate、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00919-x

  日期：2002.7

  A straightforward synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine hydrochloride in ten steps in 18.4% overall yield via the d-allosamine derivatives as key intermediates is described here.

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。
• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• FromD-Glucose to Biologically PotentL-Hexose Derivatives: Synthesis of ?-L-Iduronidase Fluorogenic Detector and the Disaccharide Moieties of Bleomycin A2 and Heparan Sulfate
  作者：Jinq-Chyi Lee、Shu-Wen Chang、Chih-Cheng Liao、Fa-Chen Chi、Chien-Sheng Chen、Yuh-Sheng Wen、Cheng-Chung Wang、Suvarn S. Kulkarni、Ramachandra Puranik、Yi-Hung Liu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/chem.200305096

  日期：2004.1.23

  A novel and convenient route for the synthesis of biologically potent and rare L-hexose derivatives from D-glucose is described. Conversion of diacetone-alpha-D-glucose (14) into 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (19) was efficiently carried out in two steps. Orthogonal isopropylidene rearrangement of compound 19 led to 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (27), which underwent

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。