N-(((S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(((S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-[[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl]adamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 313.483
• InChiKey: ZBRWWIQVMHTSDX-VJJCQHNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 三溴化磷 、 potassium phtalimide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(((S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b