(4RS,6SR)-methyl (2,2-dimethyl-6-tridecyl[1,3]dioxan-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4RS,6SR)-methyl (2,2-dimethyl-6-tridecyl[1,3]dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: VNYRQXCOTQRNTP-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6SR)-methyl (2,2-dimethyl-6-tridecyl[1,3]dioxan-4-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.91h， 生成 (5RS,7SR)-4-(5,7-dihydroxy-3-oxo-icosyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of (±)-aculeatin D

  摘要：

  A practical, efficient and diastereoselective synthesis of the cytotoxic and antiprotozoal compound aculeatin D (1) is described, employing a biomimetic oxidative cyclisation cascade reaction to generate the tricyclic system of the natural product. The synthesis proceeds in ten steps from commercially available 1-tetradecanol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.021
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5SR)-methyl 3,5-dihydroxyoctadecanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(4RS,6SR)-methyl (2,2-dimethyl-6-tridecyl[1,3]dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of (±)-aculeatin D

  摘要：

  A practical, efficient and diastereoselective synthesis of the cytotoxic and antiprotozoal compound aculeatin D (1) is described, employing a biomimetic oxidative cyclisation cascade reaction to generate the tricyclic system of the natural product. The synthesis proceeds in ten steps from commercially available 1-tetradecanol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.021

文献信息

• Biomimetic synthesis of (±)-aculeatin D
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Victoria W.-W. Sham、Rodolfo Marquez、Paul G. Bulger

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.021

  日期：2005.2

  A practical, efficient and diastereoselective synthesis of the cytotoxic and antiprotozoal compound aculeatin D (1) is described, employing a biomimetic oxidative cyclisation cascade reaction to generate the tricyclic system of the natural product. The synthesis proceeds in ten steps from commercially available 1-tetradecanol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.