methyl 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-ethoxycarbonyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: GEMKYLLRPDMBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 硝酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 反应 0.38h， 以76%的产率得到methyl 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BrØnsted 可重复使用的酸性离子液体在无溶剂条件下催化 Biginelli 反应

  摘要：

  摘要 2-吡咯烷鎓硫酸氢盐、N-甲基-2-吡咯烷鎓硫酸氢盐和 N-甲基-2-吡咯烷鎓磷酸二氢盐作为 Brønsted 可重复使用的酸性离子液体 (ILs) 催化制备 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one (硫酮）在无热溶剂条件下由乙基/乙酰乙酸甲酯、尿素/硫脲和芳香醛衍生而来。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.710676

文献信息

• An efficient and clean one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1<i>H</i>)-ones catalyzed by tungstate sulfuric acid in solvent-free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Bahador Karami、Morteza Montazerozohori、Karim Abdi

  DOI：10.1002/jhet.5570450438

  日期：2008.7

  Tungstate sulfuric acid catalyzes the three component condensation reaction of an aromatic aldehyde, urea and a β-ketoester under solvent-free conditions to afford the corresponding dihydropyrimidinones in high to excellent yields at room temperature.

  钨酸硫酸盐在无溶剂条件下催化芳族醛，尿素和β-酮酸酯的三组分缩合反应，从而在室温下以高收率或优异的收率提供相应的二氢嘧啶酮。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and evaluation of biological activities targeting neurodegenerative disorders
  作者：Maria Saleem Khan、Muhammad Asif Nawaz、Saquib Jalil、Faisal Rashid、Abdul Hameed、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、Atta Ur Rehman、Mehwish Iftikhar、Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105457

  日期：2022.1

  1 h and 1c were the most active monoamine oxidase A (MAO A) (IC50 = 0.31 ± 0.11 µM) and monoamine oxidase B (MAO B) (IC50 = 0.34 ± 0.04 µM) inhibitors respectively. All compounds were selective AChE inhibitors and did not inhibit BChE (<29% inhibition). Compound 1 k (IC50 = 0.13 ± 0.09 µM) was the most active AChE inhibitor.

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC
• Application of Design of Experiments (DoE) Approach for the Optimization of Phase-transfer Catalyzed Biginelli Dihydropyrimidinone (DHPM) Synthesis
  作者：T. Durai Ananda Kumar、N. Swathi、C.V.S. Subrahmanyam、K. Satyanarayana

  DOI：10.2174/1570178617999200812133809

  日期：2021.7

  Biginelli synthesis is more cumbersome and produces lower yields. Several improved methodsare reported in the literature to replace the Biginelli catalyst. The design of biocompatible organic transformation is a majorconcern and a versatile greener procedure to construct Biginelli analogues is in great demand.Factorial design guided, energy efficient and versatile synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones

  ：传统的 Biginelli 合成更麻烦，产量更低。文献中报道了几种改进的方法来替代 Biginelli 催化剂。生物相容性有机转化的设计是一个主要问题，并且非常需要构建 Biginelli 类似物的通用绿色程序。 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 的因子设计指导、节能和通用合成是发达。一次一个因素 (OFAT) 和析因设计 (23) 研究用于筛选自变量。通过研究确定潜在变量（苄基-n-三乙基氯化铵 (BTEAC) 和冰醋酸）的最佳水平. 析因设计 (32) 分析推断使用 BTEAC (10.25 mol%) 和冰醋酸 (7.6 ml) 是 60 分钟冷凝的最佳选择。使用优化的反应条件合成了 13 种新的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 类似物。BTEAC的季铵离子稳定芳醛和烯化酮（乙酰乙酸烷基酯）中羰基的极化，通过N-酰基亚胺离子和迈克尔加合物的形成促进
• Clay Catalysed Synthesis ofDihydropyrimidinones under Solvent-free Conditions
  作者：Alok Kumar Mitra、Krishna Banerjee

  DOI：10.1055/s-2003-40828

  日期：——

  A fast and high yielding one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones from β-keto esters, urea and various aliphatic and aromatic aldehydes using montmorillonite KSF clay as a catalyst in solvent-free condition under microwave irradiation is described. The catalyst can also be recycled in these syntheses.

  使用蒙脱石 KSF 粘土作为催化剂，在无溶剂条件下，在微波辐射下，从 β-酮酯、尿素和各种脂肪族和芳香族醛快速、高产地一锅合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮被描述。催化剂也可以在这些合成中循环使用。
• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0