myrrhanone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrrhanone A
• 英文别名: Commipherol；(4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-5-[(3E,7E,11E)-13-hydroxy-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: DRLJOZRXEKMJSC-OYSGQVTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrrhanone A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到myrrhanol A
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Polypodane-Type Triterpenes, Myrrhanol A and Myrrhanone A, from Guggul-Gum Resin (the Resin of Balsamodendron mukul)

  摘要：

  从没药胶树脂的50%含水甲醇提取物中分离得到了两种新的多足蕨型三萜化合物——没药醇A和没药酮A。根据化学和物理化学证据，确定了这些新成分的结构，包括其绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1200
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45 mg的产率得到myrrhanone A
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成有效的消炎药（+）-没药醇A

  摘要：

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。

  DOI：

  10.1021/jo901011m

文献信息

• Absolute Stereostructures of Polypodane-Type Triterpenes, Myrrhanol A and Myrrhanone A, from Guggul-Gum Resin (the Resin of Balsamodendron mukul)
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Shin Ando、Hideo Oominami、Toshiyuki Murakami、Ikuko Kimura、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.52.1200

  日期：——

  Two new polypodane-type triterpenes, myrrhanol A and myrrhanone A, were isolated from the 50% aqueous methanolic extract of guggul-gum resin [the resin of Balsamodendron (=Commiphora) mukul HOOK.]. The structures of the new constituents, including their absolute configurations, were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从没药胶树脂的50%含水甲醇提取物中分离得到了两种新的多足蕨型三萜化合物——没药醇A和没药酮A。根据化学和物理化学证据，确定了这些新成分的结构，包括其绝对构型。
• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory (+)-Myrrhanol A
  作者：Victoriano Domingo、Lúcia Silva、Horacio R. Diéguez、Jesús F. Arteaga、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo901011m

  日期：2009.8.21

  The first total synthesis of potent anti-inflammatory polypodanes (+)-myrrhanol A (1), (+)-myrrhanone A (2), (+)-myrrhanone B (3), and (+)-myrrhanol B (4) has been achieved. Key steps in our convergent, highly stereocontrolled route are a Ti(III)-mediated radical cyclization of a chiral monoepoxide to furnish a bicyclic synthon that combines stereospecifically with an acyclic vinyl iodide via an intermolecular

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。