ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(7-methyl-2-oxo-2Hchromen-4-yl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(7-methyl-2-oxo-2Hchromen-4-yl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(7-methyl-2-oxochromen-4-yl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: JWAOWICMRWKNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-7-methyl-coumarin 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(7-methyl-2-oxo-2Hchromen-4-yl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢嘧啶酮-香豆素类似物作为针对S的新型选择剂。金黄色葡萄球菌：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  随着细菌对抗生素药物产生耐药性并严重损害抗生素药物库，细菌感染变得越来越难以抵抗。另一方面，基质金属蛋白酶（MMP）在生理和病理条件下的炎症和细胞外基质降解中起着基本作用。为了寻找有效的抗生素，以香豆素和二氢嘧啶酮为主要成分，开发了一种绿色，环保，有效的方法，并从取代的4-甲基苯磺酸中合成了香豆素3/4的二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮衍生物。甲酰香豆素2据报道，在催化量的硝酸铈铵存在下，使用脲/硫脲使用乙酰乙酸乙酯。通过肉汤稀释法评价所有合成的化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。被测试的化合物显示出具有希望的体外效力，其低MIC值相对于药物敏感的金黄色葡萄球菌菌株具有低MIC值，范围为0.2至6.25μg/ mL。通过明胶酶谱分析，体内3a-e和4a-e的抗炎能力与四环素相当。用金黄色葡萄球菌DNA回旋酶对所有合成化合物进行了分子对接研究 并且获得的结果很有希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.001