ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(7-methyl-2-oxo-2Hchromen-4-yl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(7-methyl-2-oxo-2Hchromen-4-yl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(7-methyl-2-oxochromen-4-yl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: JWAOWICMRWKNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-7-methyl-coumarin 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(7-methyl-2-oxo-2Hchromen-4-yl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢嘧啶酮-香豆素类似物作为针对S的新型选择剂。金黄色葡萄球菌：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  随着细菌对抗生素药物产生耐药性并严重损害抗生素药物库，细菌感染变得越来越难以抵抗。另一方面，基质金属蛋白酶（MMP）在生理和病理条件下的炎症和细胞外基质降解中起着基本作用。为了寻找有效的抗生素，以香豆素和二氢嘧啶酮为主要成分，开发了一种绿色，环保，有效的方法，并从取代的4-甲基苯磺酸中合成了香豆素3/4的二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮衍生物。甲酰香豆素2据报道，在催化量的硝酸铈铵存在下，使用脲/硫脲使用乙酰乙酸乙酯。通过肉汤稀释法评价所有合成的化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。被测试的化合物显示出具有希望的体外效力，其低MIC值相对于药物敏感的金黄色葡萄球菌菌株具有低MIC值，范围为0.2至6.25μg/ mL。通过明胶酶谱分析，体内3a-e和4a-e的抗炎能力与四环素相当。用金黄色葡萄球菌DNA回旋酶对所有合成化合物进行了分子对接研究 并且获得的结果很有希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.001

文献信息

• 3,4-Dihydropyrimidinone-coumarin analogues as a new class of selective agent against S . aureus : Synthesis, biological evaluation and molecular modelling study
  作者：Nirmala S. Naik、Lokesh A. Shastri、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Bahubali M. Chougala、S. Samundeeswari、Megharaj Holiyachi、Farzanabi Shaikh、Jyoti Madar、Rashmi Kulkarni、Vinay Sunagar

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.001

  日期：2017.2

  Bacterial infections are increasingly difficult to combat as bacteria evolve resistance to antibiotic drugs and have severely compromised the arsenal of antibiotic drugs. On the other hand matrix metalloproteinases (MMPs) play a fundamental role in inflammation and extracellular matrix degradation in physiological and pathological conditions. In search of potent antibiotic, taking coumarin and dihydropyrimidinone

  随着细菌对抗生素药物产生耐药性并严重损害抗生素药物库，细菌感染变得越来越难以抵抗。另一方面，基质金属蛋白酶（MMP）在生理和病理条件下的炎症和细胞外基质降解中起着基本作用。为了寻找有效的抗生素，以香豆素和二氢嘧啶酮为主要成分，开发了一种绿色，环保，有效的方法，并从取代的4-甲基苯磺酸中合成了香豆素3/4的二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮衍生物。甲酰香豆素2据报道，在催化量的硝酸铈铵存在下，使用脲/硫脲使用乙酰乙酸乙酯。通过肉汤稀释法评价所有合成的化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。被测试的化合物显示出具有希望的体外效力，其低MIC值相对于药物敏感的金黄色葡萄球菌菌株具有低MIC值，范围为0.2至6.25μg/ mL。通过明胶酶谱分析，体内3a-e和4a-e的抗炎能力与四环素相当。用金黄色葡萄球菌DNA回旋酶对所有合成化合物进行了分子对接研究 并且获得的结果很有希望。