N-(8-quinolyl)-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-quinolyl)-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(8-quinolinyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；2-(8-quinolyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；2-(Quinolin-8-yl)-1,2-benzoselenazol-3(2h)-one；2-quinolin-8-yl-1,2-benzoselenazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OSe
• 分子量: 325.228
• InChiKey: XDZZXTXLGVOHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-quinolyl)-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到di[2-{N-(8-quinolyl)aminocarbonyl}phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  镍催化空气中元素硒与镍催化的C（sp 2）-H键的脱氢直接硒化合成苯并异硒唑啉酮衍生物

  摘要：

  镍催化带有8-喹啉基助剂的苯甲酰胺与元素硒的直接硒化，通过好氧条件下的碳-硒和氮-硒键形成，苯并异亚硒唑酮的收率很高。除了芳基CH键外，该方法还可用于烯基CH键，构建异硒唑啉酮骨架。简单的机理分析表明，反应是通过决定速率的C–H键断裂来进行的。将获得的苯并异亚硒基唑啉酮转化成各种有机硒化合物，并用作链烯酸的溴内酯化的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00116
• 作为产物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 在 selenium 、 四丁基氯化铵 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-(8-quinolyl)-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化空气中元素硒与镍催化的C（sp 2）-H键的脱氢直接硒化合成苯并异硒唑啉酮衍生物

  摘要：

  镍催化带有8-喹啉基助剂的苯甲酰胺与元素硒的直接硒化，通过好氧条件下的碳-硒和氮-硒键形成，苯并异亚硒唑酮的收率很高。除了芳基CH键外，该方法还可用于烯基CH键，构建异硒唑啉酮骨架。简单的机理分析表明，反应是通过决定速率的C–H键断裂来进行的。将获得的苯并异亚硒基唑啉酮转化成各种有机硒化合物，并用作链烯酸的溴内酯化的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00116

文献信息

• Synthesis of Benzoisoselenazolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Direct Selenation of C(sp²)–H Bonds with Elemental Selenium in Air
  作者：Masayuki Iwasaki、Natsumi Miki、Yuta Tsuchiya、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00116

  日期：2017.3.3

  Nickel-catalyzed direct selenation of benzamides bearing an 8-quinolyl auxiliary with elemental selenium provides benzoisoselenazolones in good yield via carbon–selenium and nitrogen–selenium bond formation under aerobic conditions. In addition to aryl C–H bonds, the method can also be applied to alkenyl C–H bonds, constructing an isoselenazolone skeleton. Simple mechanistic analysis shows that the

  镍催化带有8-喹啉基助剂的苯甲酰胺与元素硒的直接硒化，通过好氧条件下的碳-硒和氮-硒键形成，苯并异亚硒唑酮的收率很高。除了芳基CH键外，该方法还可用于烯基CH键，构建异硒唑啉酮骨架。简单的机理分析表明，反应是通过决定速率的C–H键断裂来进行的。将获得的苯并异亚硒基唑啉酮转化成各种有机硒化合物，并用作链烯酸的溴内酯化的催化剂。