1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ORPUXLGMLDYNAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAI Y.; UNO H.; UMEMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1159-1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one 在 乙醇 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可控的硼酸化/原脱硼烷级联途径，无催化剂的化学选择性共轭物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的还原

  摘要：

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。

  DOI：

  10.1039/c7gc02863f

文献信息

• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Alkylation of Ketones Catalyzed by Bifunctional Iron Complexes: From Mechanistic Understanding to Application
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sébastien Coufourier、Alexis Lator、Jean-François Lohier、Albert Poater、Thomas R. Ward、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/cctc.201701241

  日期：2017.12.8

  Cyclopentadienone iron dicarbonyl complexes were applied in the alkylation of ketones with various aliphatic and aromatic ketones and alcohols via the borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions. DFT calculations and experimental works highlight the role of the transition metal Lewis pairs and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and extended

  环戊二烯酮铁二羰基配合物通过在适当的反应条件下借用氢的策略，用于酮与各种脂族和芳族酮和醇的烷基化反应中。DFT计算和实验工作突出了过渡金属路易斯对和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并扩展了底物的范围。
• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• Visible‐Light‐Induced C4‐Selective Functionalization of Pyridinium Salts with Cyclopropanols
  作者：Mari Vellakkaran、Taehwan Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202113658

  日期：2022.1.3

  Visible-light-induced β-carbonyl alkylation of pyridines was developed by employing various cyclopropanols and N-amidopyridinium salts under mild conditions. This method provides an effective tool for the synthesis of valuable β-pyridyl-functionalized carbonyl frameworks with excellent C4 selectivity and the late-stage functionalization of complex and medicinally relevant molecules.

  通过在温和条件下使用各种环丙醇和N-氨基吡啶鎓盐开发了可见光诱导的吡啶 β-羰基烷基化。该方法为合成有价值的 β-吡啶基官能化羰基骨架提供了一种有效的工具，该骨架具有优异的 C4 选择性以及复杂和药用相关分子的后期官能化。
• Efficient ruthenium-catalyzed α-alkylation of ketones using pyridyl methanols
  作者：Feng-Xia Yan、Min Zhang、Xiao-Ting Wang、Feng Xie、Meng-Meng Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.065

  日期：2014.2

  By employing an easily available [Ru(p-cymene)Cl-2](2)/Xantphos/t-BuOK catalyst system, the alpha-alkylation of ketones was demonstrated by using pyridyl methanol as the alkylating reagents. The synthetic protocol allows synthesizing a wide range of alpha-pyridyl methylated ketones in reasonable to excellent isolated yields with high atom-efficiency. The transformation is operationally simple, the substrate scope is wide, and the starting materials are readily-available. There is no need for addition of alkenes as the hydrogen receptors or the use of stoichiometric amount of base. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.