1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one | 71858-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one
• 英文别名: WR190706；1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone；p-Methoxy-3-(2-pyridyl)-acrylophenon；1-(4-Methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 71858-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PUUXTLUBRGYYIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one 在 乙醇 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可控的硼酸化/原脱硼烷级联途径，无催化剂的化学选择性共轭物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的还原

  摘要：

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。

  DOI：

  10.1039/c7gc02863f
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的2,4,6-三取代嘧啶及其N-烷基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.068

文献信息

• One-Pot Reactions for Modular Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Zhidong Song、Xin Huang、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02883

  日期：2016.11.4

  3-dicarbonyl-initiated one-pot Michael addition/[5 + 1] annulation/dehydrofluorinative aromatization reaction sequence is introduced for regioselective synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines as well as fused pyridines. This simple and modular synthesis is performed using readily available starting materials and under transition-metal catalyst-free conditions.

  引入2-氟-1,3-二羰基引发的一锅迈克尔加成反应/ [5 +1]环化/脱氟化氢芳构化反应顺序，用于区域选择性合成二，三，四和五取代的吡啶以及吡啶。使用容易获得的原料并在无过渡金属的条件下进行这种简单而模块化的合成。
• Facile Synthesis and Spectral Properties of Novel Isomeric Nitrile-Rich Bipyridine Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Nikita S. Mayorov、Maria A. Shishlikova、Mikhail Yu. Belikov、Ivan N. Bardasov、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-021-03021-2

  日期：2021.10

  A series of novel cyano-substituted bipyridine derivatives were obtained in good yields (45–72%) via the reaction of malononitrile dimer with isomeric azachalcones. For all synthesized compounds, spectral-fluorescent properties were carefully investigated, and correlation thereof with chemical structure was found. The developed approach represents a novel convenient method for the preparation of functionalized

  通过丙二腈二聚体与异构氮杂查耳酮的反应，以良好的收率（45-72%）获得了一系列新型氰基取代的联吡啶衍生物。对于所有合成的化合物，仔细研究了光谱荧光特性，并发现了其与化学结构的相关性。开发的方法代表了一种新的方便的方法，用于制备含有独特结构片段组合的功能化联吡啶。
• Synthesis of 2‐Trifluoromethyl Pyridines through Multicomponent Kröhnke Reaction
  作者：Biqiong Hong、Yun Teng、Zheng Fang、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.202400299

  日期：——

  A multicomponent Kröhnke reaction of chalcones with 1-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)pyridin-1-ium bromide and ammonium acetate is described. This strategy allows efficiently construction of a series of 2-trifluoromethyl pyridines with broad functional groups.

  描述了查耳酮与 1-(3,3,3-三氟-2-氧代丙基)吡啶-1-溴化鎓和乙酸铵的多组分 Kröhnke 反应。该策略允许有效构建一系列具有广泛官能团的2-三氟甲基吡啶。
• Shibata, Katsuyoshi; Katsuyama, Isamu; Matsui, Masaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 161 - 165
  作者：Shibata, Katsuyoshi、Katsuyama, Isamu、Matsui, Masaki、Muramatsu, Hiroshiga

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free chemoselective conjugate addition and reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds <i>via</i> a controllable boration/protodeboronation cascade pathway
  作者：Xi Huang、Junjie Hu、Mengying Wu、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c7gc02863f

  日期：——

  addition and 1,4-reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Without any metal-catalyst or base, a series of β-boration products of α,β-unsaturated carbonyl compounds was easily obtained in moderate to excellent yields in a mixed solvent of ethanol and water. The presence of a catalytic amount of Cs2CO3 can effectively induce further protodeboronation reaction towards 1,4-reduction products at

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。