3-ferrocenyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈FeO₂
• 分子量: 346.209
• InChiKey: OCOBGJZCXFBKFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 、 一水合肼 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-ferrocenyl-5-(p-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nesmeyanov, A. N.; Postnov, V. N.; Klimova, E. I., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1979, p. 224 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 以 not given 为溶剂， 生成 3-ferrocenyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的芳基二茂铁和二茂铁类似物的循环伏安法。取代基对二茂铁衍生物电子密度分布的影响

  摘要：

  介绍了芳基二茂铁和查尔酮的两个系列二茂铁类似物的循环伏安法研究。对于二茂铁基部分中不同位置的碳原子，氧化电位（E）与σHammett常数以及13 C化学位移之间具有良好的相关性。讨论了这些系列对取代基效应的不同敏感性。在数字上给出了环戊二烯基环的碳原子上的电子密度分布的变化，该变化是取代基的供电子或吸电子强度的函数。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80138-2

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antiamoebic Activity and Toxicity of Ferrocenyl Chalcones
  作者：Sayeed Mukhtar、Waleed Atef Manasreh、Humaira Parveen、Amir Azam

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17697

  日期：——

  Two series of ferrocenyl chalcones were synthesized and evaluated for in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that compounds of series B having ferrocene ring adjacent to carbonyl linkage were generally more active than compounds of series A. Compounds having unsubstituted phenyl ring, methoxy substitution, thiomethyl group, chloro group and nitro group, exhibited better antiamoebic activity than the reference drug metronidazole. The toxicological studies of these compounds on human kidney epithelial cell line showed that all compounds were non-toxic. The compound 1-ferrocenyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one (18) was found most active and least toxic among all compounds.

  合成了两系列二茂铁查尔酮并评价了它们对痢疾内变形虫HM1:IMSS菌株的体外抗变形虫活性。结果显示，系列B中与羰基相邻的二茂铁环化合物普遍比系列A化合物更活跃。具有未取代的苯环、甲氧基取代、硫甲基团、氯基团和硝基团的化合物比参考药物甲硝唑显示出更好的抗变形虫活性。这些化合物在人类肾上皮细胞系中的毒理学研究显示，所有化合物均无毒性。化合物1-二茂铁基-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮（18）在所有化合物中活性最高且毒性最低。
• Synthesis of Ferrocenyl-Substituted 3-Cyano-2-methylpyridines
  作者：Katsuyoshi Shibata、Isamu Katsuyama、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.3710

  日期：1990.12

  Ferrocenyl-substituted 3-cyano-2-methylpyridines were easily prepared by the sonication of α,β-unsaturated carbonyl compounds substituted by ferrocenes in acetonitrile in the presence of potassium t-butoxide.

  通过在叔丁醇钾存在下，将取代有二茂铁的α,β-不饱和羰基化合物在乙腈中进行声波处理，可以轻松地制备出2-甲基-3-氰基吡啶的二茂铁基取代物。
• Novel Ferrocenyl Linked Pyrazoline Analogs as Potent Antiamoebic Agents
  作者：Humaira Parveen、Sayeed Mukhtar、Amir Azam

  DOI：10.1002/jhet.2427

  日期：2016.3

  Some novel ferrocenyl linked pyrazoline analogs were synthesized, well characterized, and evaluated for in vitro antiamoebic activity against HM1 : IMSS strain of Entamoeba histolytica. Most of the compounds exhibited higher antiamoebic activity with the IC50 value in the range of 0.12–1.20 μM, than the reference drug metronidazole, (IC50 value of 1.78 μM). Compound 9 showed the most promising antiamoebic

  合成了一些新颖的二茂铁基连接的吡唑啉类似物，对其进行了很好的表征，并评估了其对解组织变形杆菌的HM1：IMSS菌株的体外抗血活性。与参考药物甲硝唑（IC 50值为1.78μM）相比，大多数化合物具有更高的抗厌氧活性，IC 50值在0.12-1.20μM的范围内。化合物9显示出最有前途的抗厌氧活性（IC 50  = 0.12μM ），认为这些化合物具有巨大的潜力，可被用作新的抗氧剂。同样，它们是新颖的，可以解决日益增加的抵抗力，而这种抵抗力已成为全球范围的主要问题。
• Ferrocenylsubstituted α,β-unsaturated ketones in the synthesis of dihydropyrimidinethiones
  作者：Vyacheslav N. Postnov、Alexander V. Goncharov、Ines Hocke、Dmitry P. Krut'ko

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80431-a

  日期：1993.9

  ferrocenylsubstituted α,β-unsaturated ketones with thiourea in alkaline ethanol leading to the corresponding dihydropyrimidinethiones. Products were isolated as yellow or orange crystals with yields of 65–95%. Structures were proved by high resolution 1H NMR spectra. Ferrocenylsubstituted dihydropyrimidinethiones have been shown to convert quantitatively into the initial α,β-unsaturated ketones under heating

  已经研究了二茂铁基取代的α，β-不饱和酮与硫脲在碱性乙醇中的反应，生成相应的二氢嘧啶硫酮。分离出的产物为黄色或橙色晶体，产率为65–95％。通过高分辨率的1 H NMR光谱证明了结构。已显示二茂铁基取代的二氢嘧啶硫酮在存在水的条件下与碱性乙醇一起加热可定量转化为初始的α，β-不饱和酮。
• Reaction of monocyclic ferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles with β-dicarbonyl compounds
  作者：E. I. Klimova、E. A. Vazquez Lopez、T. Klimova、M. Martinez Garcia、N. N. Meleshonkova、L. Ruiz Ramirez

  DOI：10.1007/s11176-005-0106-4

  日期：2004.12

  Monocyclic 3- and 5-ferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles with a free NH group in the molecule react with acetylacetone to form the corresponding enaminocarbonyl compounds. The latter were isolated as a single isomer, presumably E. 3-Ferrocenyldihydropyrazoles and 5-ferrocenyl-3-(p-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazole analogously react with acetoacetic ester. 5-Ferrocenyl-3-phenyl-, 3-(p-bromophenyl)-5-ferrocenyl, and 3,5-diferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles react with acetoacetic ester to form acetoacetylpyrazolides.

  分子中含有一个游离 NH 基团的单环 3-和 5-二茂铁基-4,5-二氢吡唑与乙酰丙酮反应生成相应的烯氨羰基化合物。后者被分离为单一异构体，推测为 E。3-二茂铁基二氢吡唑和 5-二茂铁基-3-（对甲氧基苯基）-4,5-二氢吡唑与乙酰乙酸酯发生类似反应。5-二茂铁基-3-苯基-、3-（对溴苯基）-5-二茂铁基和 3,5-二茂铁基-4,5-二氢吡唑与乙酰乙酸酯反应生成乙酰乙酰吡唑烷。