methyl 4-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-{[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]methyl}benzenecarboxylate；methyl 4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: WDWPUOCISOEHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)methyl)benzoate 在 正丁胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到O-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel ketoxime ether derivatives with potent FXR agonistic activity, oral effectiveness and high liver/blood ratio

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116280
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel ketoxime ether derivatives with potent FXR agonistic activity, oral effectiveness and high liver/blood ratio

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116280

文献信息

• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• 10.3390/molecules29122942
  作者：Moianos, Dimitrios、Makri, Maria、Prifti, Georgia-Myrto、Chiotellis, Aristeidis、Pappas, Alexandros、Woodson, Molly E.、Tajwar, Razia、Tavis, John E.、Zoidis, Grigoris

  DOI：10.3390/molecules29122942

  日期：——

  (HPD) imines that effectively inhibit the HBV RNase H. In our effort to further explore the HPD scaffold, we designed, synthesized, and evaluated 18 novel HPD oximes, as well as 4 structurally related minoxidil derivatives and 2 barbituric acid counterparts. The new analogs were docked on the RNase H active site and all proved able to coordinate the two Mg2+ ions in the catalytic site. All of the new HPDs

  乙型肝炎病毒 （HBV） 仍然是一个全球性的健康威胁。核糖核酸酶 H （RNase H） 是病毒聚合酶蛋白的一部分，在病毒基因组复制过程中切割 pgRNA 模板。抑制 RNase H 活性会阻止 （+） DNA 链合成，并导致非功能性基因组的积累，从而终止病毒复制周期。RNase H 虽然前景广阔，但仍然是针对 HBV 的药物靶点未被充分探索。我们之前报道了一系列有效抑制 HBV RNase H 的 N-羟基吡啶二酮 （HPD） 亚胺的鉴定。在我们进一步探索 HPD 支架的努力中，我们设计、合成和评估了 18 种新型 HPD 肟，以及 4 种结构相关的米诺地尔衍生物和 2 种巴比妥酸对应物。新的类似物对接在 RNase H 活性位点上，并且都被证明能够协调催化位点中的两个 Mg2 + 离子。所有新的 HPD 都有效抑制了细胞检测中的病毒复制，EC50 值在低 μM 范围 （1.1–7.7 μM）
• US6774134B2
  申请人：——

  公开号：US6774134B2

  公开（公告）日：2004-08-10
• Discovery of novel ketoxime ether derivatives with potent FXR agonistic activity, oral effectiveness and high liver/blood ratio
  作者：Xuehang Tang、Mengmeng Ning、Yangliang Ye、Yipei Gu、Hongyi Yan、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116280

  日期：2021.8