1-nitro-2-(3-phenylpropoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(3-phenylpropoxy)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-(3-phenylpropoxy)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: DEIRUBZACUACIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(3-phenylpropoxy)benzene 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 丙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.33h， 生成 C₄₄H₅₁N₄O₁₀⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的 BAPTA 类似物的 Ca2+ 离子结合的综合研究

  摘要：

  通过 BAPTA 离子载体的系统结构修饰，开发了新型有效的钙离子结合分子荧光探针。综合计算研究表明配位数在螯合剂部分中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100948
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 硝苯酚 在 硫酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到1-nitro-2-(3-phenylpropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟介导的一罐脂肪醇取代。

  摘要：

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202000721

文献信息

• A VERSATILE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF ALKYL NITROAROMATIC ETHERS BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Kerry M. Easton

  DOI：10.1080/00304940409355375

  日期：2004.2

  benzoxazines.' During the preparation of several of these substrates, we found that conversion of the required allylic alcohol to the bromide and 0-alkylation of 2-nitrophenol under basic conditions gave low yields of the desired products. We, therefore, sought a more direct approach involving nucleophilic substitution of an allylic alkoxide on 2-fluoro-lnitrobenzene. Nucleophilic aromatic substitution

  我们当前的一个项目需要一系列 ally1 2-硝基芳族醚作为新合成苯并恶嗪的底物。在几种这些底物的制备过程中，我们发现在碱性条件下将所需的烯丙醇转化为溴化物和 2-硝基苯酚的 0-烷基化导致所需产物的产率低。因此，我们寻求一种更直接的方法，包括烯丙基醇盐在 2-氟-硝基苯上的亲核取代。最近发现氟硝基芳烃上醇盐和酚盐的亲核芳香取代在天然2和非天然产物的合成中得到了广泛的应用。然而，许多可用于这种转化的协议在会反应 2-3a-d 的醇或试剂成本方面存在局限性。