Ethyl furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: Ethyl furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 10-oxa-5,6-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: XLEBJQURKPFRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2100895B1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃[3,2-c]吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Ethyl furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium Tosylates and Substituted Furo[3,2-c]pyridine N-Oxides: Synthesis and Reactions

  摘要：

  通过二氯甲烷中的直接N-烷基化，合成了5-氨基呋[3,2-c]吡啶基甲磺酸盐2a-2c，其中呋[3,2-c]吡啶1a-1c与O-(对甲苯磺酰)羟胺发生N-烷基化反应。通过2a-2c和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中生成带电呋[3,2-c]吡啶基N-亚胺3a-3c，再通过与二甲基丁二酸酯或丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成反应，得到相应的呋[3,2-c]吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸酯4a-4c和5a-5c。通过呋[3,2-c]吡啶基N-氧化物6a-6c及其苯并衍生物6d与二氯甲烷中的3-氯过氧苯甲酸反应合成。将N-氧化物6与苯甲酰氯和氰根离子（Reissert-Henze反应）处理后，可生成相应的呋[3,2-c]吡啶-4-碳腈7。在进一步的转化中（酸性和碱性水解），腈基依次转化为酰胺和羧酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990539

文献信息

• Tricyclic compound and medical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08273761B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein R1 is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or a heterocyclic group optionally having substituent(s), R2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s), R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or mercapto optionally having a substituent, Xa to Xe are each a carbon atom or a nitrogen atom, m is 0 to 2, and ring A to ring C are each a ring optionally having substituent(s), or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease relating to an action of melatonin, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中，R1是一个烃基，可选地具有取代基，氨基，可选地具有取代基的羟基或杂环基，R2是氢原子或烃基，可选地具有取代基，R3是氢原子，卤素原子，可选地具有取代基的烃基，氨基，可选地具有取代基的羟基或可选地具有取代基的硫醇基，Xa到Xe分别是碳原子或氮原子，m为0到2，环A到环C分别是可选地具有取代基的环，或其盐，其用作预防或治疗与褪黑激素作用相关的疾病的药剂等。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUND CONTAINING PYRROLINONE<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE FUSIONNÉ CONTENANT DE LA PYRROLINONE<br/>[ZH] 含有吡咯啉酮的稠合双环化合物
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2023160577A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  本申请属于药物化学领域，涉及含有吡咯啉酮的稠合双环化合物，具体涉及式(II)所示化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物以及其在治疗疾病（例如癌症）中的用途。
• US8273761B2
  申请人：——

  公开号：US8273761B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• TRICYCLIC COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2100895B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• 5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium Tosylates and Substituted Furo[3,2-c]pyridine N-Oxides: Synthesis and Reactions
  作者：Mária Bencková、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.1135/cccc19990539

  日期：——

  5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium tosylates 2a-2c were synthesized by direct N-amination of furo[3,2-c]pyridines 1a-1c with O-(4-methylbenzenesulfonyl)hydroxylamine in dichloromethane. Zwitterionic furo[3,2-c]pyridinium N-imides 3a-3c generated from 2a-2c and anhydrous potassium carbonate in N,N-dimethylformamide afforded by 1,3-dipolar cycloaddition reactions with dimethyl butynedioate or ethyl propiolate the corresponding furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridinecarboxylic esters 4a-4c and 5a-5c. Furo[3,2-c]pyridine N-oxides 6a-6c and their benzo derivative 6d were synthesized by reaction of 1 with 3-chloroperbenzoic acid in dichloromethane. Treatment of N-oxides 6 with benzoyl chloride and cyanide anion (Reissert-Henze reaction) was shown to produce the corresponding furo[3,2-c]pyridine-4-carbonitriles 7. In further transformations (acid and alkaline hydrolysis), the cyano group was converted successively to amide and carboxylic acid.

  通过二氯甲烷中的直接N-烷基化，合成了5-氨基呋[3,2-c]吡啶基甲磺酸盐2a-2c，其中呋[3,2-c]吡啶1a-1c与O-(对甲苯磺酰)羟胺发生N-烷基化反应。通过2a-2c和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中生成带电呋[3,2-c]吡啶基N-亚胺3a-3c，再通过与二甲基丁二酸酯或丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成反应，得到相应的呋[3,2-c]吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸酯4a-4c和5a-5c。通过呋[3,2-c]吡啶基N-氧化物6a-6c及其苯并衍生物6d与二氯甲烷中的3-氯过氧苯甲酸反应合成。将N-氧化物6与苯甲酰氯和氰根离子（Reissert-Henze反应）处理后，可生成相应的呋[3,2-c]吡啶-4-碳腈7。在进一步的转化中（酸性和碱性水解），腈基依次转化为酰胺和羧酸。