(E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(2E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]coumarin；3-[(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: XSSQTWIZLSNYKF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 、 4-氟苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以45%的产率得到3-[1-(4-fluorophenyl)-5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1Hpyrazol-3-yl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  全氯烷烃存在下芳基(杂芳基)吡唑啉光脱氢机理研究

  摘要：

  已经合成了新的（1,5-二芳基-3-吡唑啉基）香豆素。这些化合物不会随着溶剂的变化发生酮-烯醇互变异构转化。(1,5-二芳基-3-吡唑啉基)香豆素在全氯烷烃存在下在辐照下提供脱氢反应，并表现为有效的酸性光发生器。已经研究了光脱氢机理的几个方面。显示氧气不参与反应。极性溶剂可提高反应速率。根据吡唑啉的结构，光脱氢反应的测量速率常数在很大范围内变化。该数据与可从 DFT 量子化学计算中获得的吡唑啉的电离电位相关。

  DOI：

  10.1111/php.12918
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 Amberlyst 26A 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cross-aldol reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one by using Amberlyst 26A as catalyst

  摘要：

  Synthesis of a series of 3-acetylcoumarin-derived chalcones (1a-16a) was catalyzed with Amberlyst 26A in ethanol. Using reusable Amberlyst 26A and biobased solvent ethanol make this method highly ecofriendly and simple. Amberlyst 26A was found to be a highly effective catalyst for cross aldol reaction. The results shown that the method is operationally simple to implement with a wide scope of substrates.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1252047

文献信息

• Cross-aldol reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one by using Amberlyst 26A as catalyst
  作者：Mehmet Erşatır、Dilek Akbaşlar、Onur Demirkol、E. Sultan Giray

  DOI：10.1080/00397911.2016.1252047

  日期：2017.1.2

  Synthesis of a series of 3-acetylcoumarin-derived chalcones (1a-16a) was catalyzed with Amberlyst 26A in ethanol. Using reusable Amberlyst 26A and biobased solvent ethanol make this method highly ecofriendly and simple. Amberlyst 26A was found to be a highly effective catalyst for cross aldol reaction. The results shown that the method is operationally simple to implement with a wide scope of substrates.[GRAPHICS].
• On the Mechanism of Photodehydrogenation of Aryl(hetaryl)pyrazolines in the Presence of Perchloroalkanes
  作者：Valery F. Traven、Dmitriy A. Cheptsov、Maria V. Bulanova、Natalya P. Solovjova、Tatyana A. Chibisova、Sergei M. Dolotov、Ivan V. Ivanov

  DOI：10.1111/php.12918

  日期：2018.7

  photodehydrogenation reactions vary in a significant range according to the structure of pyrazoline. The data correlate with ionization potentials of pyrazolines available from DFT quantum chemical calculations. These results are discussed in terms of proposed scheme of mechanism of pyrazolines photodehydrogenation assuming formation of ion‐radical and ion intermediates.

  已经合成了新的（1,5-二芳基-3-吡唑啉基）香豆素。这些化合物不会随着溶剂的变化发生酮-烯醇互变异构转化。(1,5-二芳基-3-吡唑啉基)香豆素在全氯烷烃存在下在辐照下提供脱氢反应，并表现为有效的酸性光发生器。已经研究了光脱氢机理的几个方面。显示氧气不参与反应。极性溶剂可提高反应速率。根据吡唑啉的结构，光脱氢反应的测量速率常数在很大范围内变化。该数据与可从 DFT 量子化学计算中获得的吡唑啉的电离电位相关。