tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpent-4-enylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpent-4-enylcarbamate
• 英文别名: (2S,3R)-tert-butyl-N-(3-hydroxyhex-5-en-2-yl)carbamate；tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: XXDPVAAQSKQESP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpent-4-enylcarbamate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 N-((2S,3S)-1-benzyl-2-methylpyrrolidin-3-yl)-5-chloro-2-methoxy-4-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-methylpent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于检测完整细胞中脂质酰胺酶的荧光底物

  摘要：

  具有治疗意义的脂质酰胺酶包括酸性神经酰胺酶 （AC）、-酰基乙醇胺水解酸酰胺酶和脂肪酸酰胺水解酶 （FAAH）。尽管已经为这三种酶开发了荧光底物，并且已经报道了用于筛选的高通量方法，但缺乏在完整细胞中特异性检测这些酶活性的平台。在本文中，我们报道了香豆素 1-脱氧二氢神经酰胺 RBM1-151，RBM14-C12 的 1-脱氧衍生物和葡萄基，作为酰胺酶的新型底物。该化合物可被 AC （ = 7.0 μM; = 99.3 nM/min）、-酰乙醇胺水解酸酰胺酶 （ = 0.73 μM; = 0.24 nM/min） 和 FAAH （ = 3.6 μM; = 7.6 nM/min） 水解，但不能被其他神经酰胺酶水解。我们提供了概念验证，即 RBM1-151 与已报道的 AC 和 FAAH 不可逆抑制剂联合使用，可以在完整细胞的单个实验中平行测定三种酰胺酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.jlr.2024.100520

文献信息

• Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain
  作者：John G. Mina、Jackie A. Mosely、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00871k

  日期：——

  The synthesis of set of ceramide analogues exploring hydrophobicity in the acyl chains and the degree and nature of hydroxylation is described. These have been assayed against the parasitic protozoan enzymeLmjIPCS. These studies showed that whilst the C-3 hydroxyl group was not essential for turnover it provided enhanced affinity. Reflecting the membrane bound nature of the enzyme a long (C13) hydrocarbon ceramide tail was necessary for both high affinity and turnover. Whilst the N-acyl chain also contributed to affinity, analogues lacking the amide linkage functioned as competitive inhibitors in both enzyme and cell-based assays. A model that accounts for this observation is proposed.

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。
• Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitors<scp>l</scp>-682,679,<scp>l</scp>-684,414,<scp>l</scp>-685,434, and<scp>l</scp>-685,458
  作者：Luiz C. Dias、Gaspar Diaz、Andrea A. Ferreira、Paulo R. Meira、Edílson Ferreira

  DOI：10.1055/s-2003-37649

  日期：——

  The hydroxyethylene dipeptide isosteres l-682,679, l-684,414, l-685,434, and l-685,458 were synthesized in a few steps by a sequence involving an allyltrichlorostannane coupling with an α-amino aldehyde, followed by hydroboration of the corresponding 1,2-syn and 1,2-anti amino alcohols to give the diols, lactonization under TPAP conditions, lactone opening, and peptide coupling with the desired amine or dipeptide amide. The present synthetic approach represents a practical entry to a large range of other dipeptide isosteres.

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。
• Synthesis and characterization of some atypical sphingoid bases
  作者：Essa M. Saied、Thuy Linh-Stella Le、T. Hornemann、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.031

  日期：2018.8

  of appropriate internal standards for quantification. Herein we describe the synthesis of a variety of 1-deoxy-sphingoid bases. 1-DeoxySphingolipids have recently acquired significant attention due to its pathological role in the rare inherited neuropathy, HSAN1 but also as predictive biomarkers in diabetes type II. Some of the compounds synthesized and characterized herein, have been used and will

  鞘脂是所有真核生物和某些原核生物中普遍存在的丰富组成部分。鞘脂不仅在不同物种之间而且在单个细胞内都显示出很大的结构多样性。该品种不仅限于例如鞘糖脂的极性头基的改变，而且一方面影响由不同脂肪酸组成的亲脂性锚，另一方面影响由不同鞘氨醇碱基组成的亲脂性锚。例如在病原体中的不同鞘氨醇碱基内的结构变异可用于鉴定新的生物标志物和药物靶标，并且常见和不常见鞘脂的概况的特定变化与诸如糖尿病或癌症的病理状况相关。所以，鞘脂血症的新兴领域致力于收集细胞鞘脂组的数据，从而将其中的变化分配给细胞的某些状态或病理状况。但是，这种强大的工具仍然受到有关单个脂质种类的结构信息的可用性以及适用于定量的内部标准的限制。在本文中，我们描述了各种1-脱氧-鞘氨醇碱的合成。1-脱氧鞘脂由于其在罕见的遗传性神经病HSAN1中的病理作用，而且还作为II型糖尿病的预测性生物标志物，最近获得了广泛的关注。已经使用了本文合成和表征的某些化
• Fluorescently Labeled Ceramides and 1-Deoxyceramides: Synthesis, Characterization, and Cellular Distribution Studies
  作者：Eduardo Izquierdo、Marta López-Corrales、Diego Abad-Montero、Anna Rovira、Gemma Fabriàs、Manel Bosch、José Luís Abad、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02019

  日期：2022.12.16

  the BODIPY counterparts. Confocal microscopy studies in HeLa cells confirmed an excellent cellular permeability for these sphingolipid probes and revealed that most of the vesicles stained by COUPY probes were either lysosomes or endosomes, whereas BODIPY probes accumulated either in Golgi apparatus or in nonlysosomal intracellular vesicles. The fact that the two sets of fluorescent Cer probes have

  神经酰胺 (Cer) 是具有生物活性的鞘脂，已被提议作为潜在的疾病生物标志物，因为它们参与多种细胞应激反应，包括细胞凋亡和衰老。1-脱氧神经酰胺 (1-deoxyCer) 是非经典鞘脂的一种特殊亚型，与 II 型糖尿病的发病机制有关。为了研究这些生物活性脂质的代谢，以及更好地了解它们参与的信号传导过程，必须扩展显示互补亚细胞定位的荧光鞘脂探针的工具箱。在此，我们描述了一系列标记有两种不同有机荧光团的新型鞘脂探针，一种是发射远红光/NIR 的香豆素衍生物 (COUPY)，另一种是发射绿光的 BODIPY。探针的组装涉及烯烃交叉复分解和点击化学反应的组合作为关键步骤，这些荧光神经酰胺类似物表现出优异的发射量子产率，COUPY 衍生物的斯托克斯位移远高于 BODIPY 对应物。在 HeLa 细胞中进行的共聚焦显微镜研究证实了这些鞘脂探针具有出色的细胞渗透性，并揭示了大多数被 COUPY 探针染色的囊泡是溶酶体或核内体，而
• Enantioselective Total Synthesis of Fumonisin B₂
  作者：Yan Shi、Lee F. Peng、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo9711347

  日期：1997.8.1