3-(4'-hydroxyphenyl)-trans-2-propenoate | 7400-08-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-hydroxyphenyl)-trans-2-propenoate
• 英文别名: (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-enoate；(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-enoat；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)propenoate；3-(4-hydroxyphenyl) acrylate；4-hydroxyphenylpropenoate；trans-4-Hydroxycinnamate；trans-p-hydroxycinnamate；para-hydroxycinnamate；4-hydroxycinnamate；p-hydroxycinnamate；p-Hydroxycinnamat；(E)-P-coumarate；trans-coumarate；para-coumarate；R-p-coumarate；p-coumaroate；4-coumarate；p-coumarate；4-Coumarat；coumarate；4-[(E)-2-carboxyethenyl]phenolate
• CAS: 7400-08-0
• 化学式: C₉H₇O₃
• 分子量: 163.153
• InChiKey: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M

物化性质

• 熔点：
  214 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2132 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918 29 00
• RTECS号：
  GD9095000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

简介

对羟基肉桂酸是一种化学物质，是具有抗氧化性质的羟基衍生物。它可以通过与硫酸二甲酯反应制得茴香醛，与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛，进一步氧化后可制得肉桂酸；本品直接氧化可得到对羟基苯甲酸，还原则生成对羟基苯甲醇等。这些产物均可用作香料、医药、中间体、液晶原料以及其他有机合成中间体，用途较广泛。

生物活性

p-Hydroxy-cinnamic Acid在体外具有抗疟疾活性，在体内表现出抗骨质疏松的生物活性。

靶点

	TXB2	PGE2
IC50	371 μM	126 μM

体外研究

p-Hydroxycinnamic acid（对羟基肉桂酸），作为一种普遍存在于植物中的代谢物，具有抗氧化和抗炎的特性。该物质在500μM和1mM浓度下能减少ADP诱导的血小板聚集（分别降低至基础水平的55.2%±4.01% 和35.6%±2.35%）。p-Hydroxycinnamic acid还能干扰花生四烯酸级联反应，减少血栓素B₂的生成和脂多糖诱导的前列腺素E₂的生成（IC₅₀分别为371μM和126μM）。

化学性质

对羟基肉桂酸为类白色有香气粉末，易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其来源于合成。

用途

主要用作医药与香料工业中间体；目前多用于禽药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromomethyl phenyl sulfoxide 、 3-(4'-hydroxyphenyl)-trans-2-propenoate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Raghavan, R. S.; Singanan, K.; Mathivanan, N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 2, p. 173 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 SgcC₄ tyrosine aminomutase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 生成 L-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸 、 3-(4'-hydroxyphenyl)-trans-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel 4-Methylideneimidazole-5-one-Containing Tyrosine Aminomutase in Enediyne Antitumor Antibiotic C-1027 Biosynthesis

  摘要：

  The C-1027 enediyne antibiotic contains an unusual 3-chloro-4,5-dihydroxy-beta-phenylalanine moiety that is thought to be derived from tyrosine by an aminomutase reaction. However, none of the genes identified within the C-1027 gene cluster encode proteins with strong homology to known aminomutases. The sgcC4 gene encodes a protein with strong homology to dehydroalanine-dependent histidine/phenylalanine ammonia lyases. The sgcC4 gene was expressed in E. coli, and overproduced SgcC4 was purified as a His6-tagged fusion protein. Biochemical characterization of the purified SgcC4 establishes that SgcC4 is an aminomutase that catalyzes the conversion of l-tyrosine to (S)-beta-tyrosine and employs 4-methylideneimidazole-5-one (MIO) at its active site. The latter was supported by borohydride and cyanide inhibition studies and confirmed by site-directed mutagenesis. The S153A mutant exhibited a 340-fold decrease in kcat/KM. SgcC4 represents a novel type of aminomutase, extending the known MIO chemistry from ammonia lyases into aminomutases.

  DOI：

  10.1021/ja034609m

文献信息

• New cofactor supports α,β-unsaturated acid decarboxylation via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Karl A. P. Payne、Mark D. White、Karl Fisher、Basile Khara、Samuel S. Bailey、David Parker、Nicholas J. W. Rattray、Drupad K. Trivedi、Royston Goodacre、Rebecca Beveridge、Perdita Barran、Stephen E. J. Rigby、Nigel S. Scrutton、Sam Hay、David Leys

  DOI：10.1038/nature14560

  日期：2015.6.25

  homologous fungal fdc1 and pad1 genes have been implicated in the non-oxidative reversible decarboxylation of aromatic substrates, and play a pivotal role in bacterial ubiquinone (also known as coenzyme Q) biosynthesis or microbial biodegradation of aromatic compounds, respectively. Despite biochemical studies on individual gene products, the composition and cofactor requirement of the enzyme responsible

  细菌 ubiD 和 ubiX 或同源真菌 fdc1 和 pad1 基因参与芳香底物的非氧化可逆脱羧，在细菌泛醌（也称为辅酶 Q）生物合成或微生物降解芳香化合物中起关键作用，分别。尽管对单个基因产物进行了生化研究，但负责体内脱羧酶活性的酶的组成和辅因子需求仍不清楚。在这里，我们表明 Fdc1 仅负责可逆脱羧酶活性，并且它需要一种新型辅助因子：由相关 UbiX/Pad1 合成的异戊二烯化黄素。原子分辨率晶体结构表明可以观察到氧化辅因子的两种不同异构体，异恶嗪 N5-亚胺加合物和 N5 仲酮亚胺物种，具有明显改变的环结构，均具有偶氮甲碱叶立德特征。底物结合将亲偶极烯酸基团直接定位在偶氮甲碱叶立德基团之上。共价抑制剂-辅因子加合物的结构表明 1,3-偶极环加成化学支持这些酶的可逆脱羧。尽管 1,3-偶极环加成常用于有机化学中，但我们认为这是我们所知的第一个酶促 1,3-偶极环加成反应的例子。我们的
• Identification of Glucosyltransferase Genes Involved in Sinapate Metabolism and Lignin Synthesis in Arabidopsis
  作者：Eng-Kiat Lim、Yi Li、Adrian Parr、Ros Jackson、David A. Ashford、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1074/jbc.m007263200

  日期：2001.2

  identified. Combining sequence information in the Arabidopsis genomic data base with biochemical data from screening the activity of recombinant proteins in vitro, we have now identified five gene sequences encoding enzymes that can glucosylate sinapic acid, sinapyl alcohol, and their related phenylpropanoids. The data provide a foundation for future understanding and manipulation of sinapate metabolism

  芥子酸是十字花科中的主要苯基丙烷，在两个不同的代谢途径中提供中间体，从而导致芥子酸酯和木质素合成。葡萄糖基转移酶在这些中间体的形成中起关键作用，通过产生高能化合物1-O-芥子酰葡萄糖导致芥子酸苹果酸酯和芥子碱胆碱，或通过产生芥子醇-4-O-葡糖苷，可能导致丁香基单元在木质素中发现。尽管已经认识了这些葡糖基转移酶的重要性超过20年，但尚未鉴定出它们的相应基因。将拟南芥基因组数据库中的序列信息与通过体外筛选重组蛋白活性而获得的生化数据相结合，我们现在已经确定了五个编码酶的基因序列，这些酶可以使芥子酸，芥子醇及其相关的苯基丙烷类糖基化。这些数据为将来了解和操纵拟南芥中的芥子酸酯代谢和木质素生物学奠定了基础。
• Contribution of CoA Ligases to Benzenoid Biosynthesis in Petunia Flowers
  作者：Antje Klempien、Yasuhisa Kaminaga、Anthony Qualley、Dinesh A. Nagegowda、Joshua R. Widhalm、Irina Orlova、Ajit Kumar Shasany、Goro Taguchi、Christine M. Kish、Bruce R. Cooper、John C. D’Auria、David Rhodes、Eran Pichersky、Natalia Dudareva

  DOI：10.1105/tpc.112.097519

  日期：2012.5

  Biosynthesis of benzoic acid from Phe requires shortening of the side chain by two carbons, which can occur via the β-oxidative or nonoxidative pathways. The first step in the β-oxidative pathway is cinnamoyl-CoA formation, likely catalyzed by a member of the 4-coumarate:CoA ligase (4CL) family that converts a range of trans-cinnamic acid derivatives into the corresponding CoA thioesters. Using a functional genomics approach, we identified two potential CoA-ligases from petunia (Petunia hybrida) petal-specific cDNA libraries. The cognate proteins share only 25% amino acid identity and are highly expressed in petunia corollas. Biochemical characterization of the recombinant proteins revealed that one of these proteins (Ph-4CL1) has broad substrate specificity and represents a bona fide 4CL, whereas the other is a cinnamate:CoA ligase (Ph-CNL). RNA interference suppression of Ph-4CL1 did not affect the petunia benzenoid scent profile, whereas downregulation of Ph-CNL resulted in a decrease in emission of benzylbenzoate, phenylethylbenzoate, and methylbenzoate. Green fluorescent protein localization studies revealed that the Ph-4CL1 protein is localized in the cytosol, whereas Ph-CNL is in peroxisomes. Our results indicate that subcellular compartmentalization of enzymes affects their involvement in the benzenoid network and provide evidence that cinnamoyl-CoA formation by Ph-CNL in the peroxisomes is the committed step in the β-oxidative pathway.

  苯丙氨酸生物合成过程中，苯甲酸侧链需要缩短两个碳原子，这可以通过β-氧化或非氧化途径实现。β-氧化途径的第一步是形成肉桂酰-CoA，这很可能是由4-香豆酸：CoA连接酶（4CL）家族中的一员催化完成的，该酶可将一系列反式肉桂酸衍生物转化为相应的硫代酯CoA。我们采用功能基因组学方法，从矮牵牛（Petunia hybrida）花瓣特异性cDNA文库中鉴定出两种潜在的CoA连接酶。同源蛋白的氨基酸相似度仅为25%，在矮牵牛花冠中高度表达。重组蛋白的生化特性表明，其中一种蛋白（Ph-4CL1）具有广泛的底物特异性，是真正的4CL，而另一种是肉桂酰：CoA连接酶（Ph-CNL）。RNA干扰抑制Ph-4CL1不会影响矮牵牛的苯类气味，而下调Ph-CNL会导致苄基苯甲酸酯、苯乙基苯甲酸酯和甲基苯甲酸酯的释放减少。绿色荧光蛋白定位研究表明，Ph-4CL1蛋白定位于细胞质中，而Ph-CNL定位于过氧化物酶体中。我们的结果表明，酶的亚细胞区室化会影响它们在苯类网络中的参与，并提供了证据表明，Ph-CNL在过氧化物酶体中
• The Biosynthetic Pathway of Major Avenanthramides in Oat
  作者：Zhiyong Li、Yi Chen、Dauenpen Meesapyodsuk、Xiao Qiu

  DOI：10.3390/metabo9080163

  日期：——

  caffeoyl-CoAO-methyltransferase (CCoAOMT) enzymes, all involved in the biosynthesis of these avenanthramides. In vitro enzymatic assays using the proteins expressed inEscherichia colishowed that oat 4CL could convertp-coumaric acid, caffeic acid and ferulic acid to their CoA thioesters. Oat HHTs were only responsible for the biosynthesis of Avn-A and Avn-C using hydroxyanthranilic acid as an acyl acceptor

  阿韦南酰胺是一组N-肉桂基邻氨基苯甲酸，具有促进健康的特性，主要存在于燕麦（Avena sativaL。）中。但是，主要三种类型的金刚烷酰胺（Avn-A，Avn-B和Avn-C）的生物合成机理尚未完全了解。在本研究中，我们报告了燕麦中编码4-香豆酸-CoA连接酶（4CL），羟基肉桂酸-CoA：羟基邻氨基苯甲酸N-羟基肉桂酸转移酶（HHT）和咖啡酰-CoAO-甲基转移酶（3种）的三种不同类型的基因的分子鉴定和功能表征CCoAOMT）酶，这些酶都参与了这些avenanthramides的生物合成。使用在大肠杆菌中表达的蛋白质进行的体外酶分析表明，燕麦4CL可以将对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸转化为其CoA硫酯。燕麦HHT仅负责分别使用羟基邻氨基苯甲酸作为酰基受体和对-香豆酰基-CoA和咖啡酰基-CoA作为酰基供体的Avn-A和Avn-C的生物合成。Avn-B是由CCoAOMT酶通过Avn-C的甲基化
• Structural Determinants and Modulation of Substrate Specificity in Phenylalanine-Tyrosine Ammonia-Lyases
  作者：Gordon V. Louie、Marianne E. Bowman、Michelle C. Moffitt、Thomas J. Baiga、Bradley S. Moore、Joseph P. Noel

  DOI：10.1016/j.chembiol.2006.11.011

  日期：2006.12

  L-Tyr to L-Phe. Structures of the H89F mutant in complex with the PAL product, cinnamate, or the PAL-specific inhibitor, 2-aminoindan-2-phosphonate (AIP), support the role of position 89 as a specificity determinant in the family of aromatic amino acid ammonia-lyases and aminomutases responsible for β-amino acid biosynthesis.

  芳香族氨基酸氨裂解酶催化 L-His、L-Phe 和 L-Tyr 的脱氨作用，产生氨和带有 α,β-不饱和丙烯酸的芳基酸。我们报告了未结合的球形红杆菌酪氨酸氨裂解酶 (RsTAL) 和 RsTAL 结合的顶级香豆酸盐和咖啡酸盐的晶体学分析。他的 89 ofRsTAL 与香豆酸盐和咖啡酸盐的对羟基部分形成氢键。His 89 在 TAL 中是保守的，但在苯丙氨酸氨裂解酶 (PAL) 和组氨酸氨裂解酶 (HAL) 中被替换。用 PAL 的特征残基 Phe 取代 His 89，产生一个突变体，其动力学偏好从 L-Tyr 转换为 L-Phe。与 PAL 产物、肉桂酸盐或 PAL 特异性抑制剂 2-氨基茚满-2-膦酸盐 (AIP) 复合的 H89F 突变体的结构，