glycyrrhetic acid 3-O-mono-β-D-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glycyrrhetic acid 3-O-mono-β-D-glucuronide
• 英文别名: 18α-glycyrrhizic acid monoglucuronide；glycyrrhetic acid 3-O-mono-beta-D-glucuronide；GAMG；18a-Glycyrrhetinic Acid 3-O-b-D-Glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aS,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₀
• 分子量: 646.819
• InChiKey: HLDYLAJAWSKPFZ-QHTHLUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyrrhetic acid 3-O-mono-β-D-glucuronide 在 β-glucuronidase 作用下， 反应 10.0h， 生成 18α-甘草次酸
  参考文献：
  名称：

  具有双纳米晶网络的双功能石墨烯/γ-Fe2O3混合气凝胶，用于酶的固定

  摘要：

  具有导电（有利于电子转移）和磁性（有利于产物分离）双连续网络的高度多孔的基质材料在生物催化工程领域中应该具有固定各种酶的巨大潜力，但是这种材料的合成仍然是巨大的挑战。在本文中，双官能石墨烯/γ-的Fe 2 ö 3杂化气凝胶具有相当低的密度（30-65毫克厘米-3），大的比表面积（270-414米2克-1），高电导率（0.5-5× 10 －2 S m -1）和优良的饱和磁化强度（23-54 emug -1）。石墨烯气凝胶或γ-Fe的单网络2个ö 3气凝胶通过用酸溶液混合气凝胶的蚀刻或在空气中混合气凝胶的煅烧得到的，指示所述双网络的合成后原样的石墨烯/γ-的Fe 2个ø 3首次混合气凝胶。产生的双功能气凝胶可用于固定β-葡萄糖醛酸苷酶，用于将甘草甜素生物催化转化为甘草次酸单葡糖醛酸或甘草次酸，具有高生物催化活性和确定的重复性。

  DOI：

  10.1002/smll.201202923
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-羧基-4,4,6a,6b,8a,11,14b-七甲基-14-氧代-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-十二氢-1H-苉-3-基]氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到glycyrrhetic acid 3-O-mono-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Glycyrrhizin Analogs as Anticancer Agents Targeting EGFR

  摘要：

  合成了3-葡萄糖苷和18-表异构体形式的甘草酸（GA）类似物，并评估了它们的抗癌活性。报道了单葡萄糖苷的碱性异构化。体外和体内研究表明，甘草酸单葡萄糖苷（GAMGs）的抗癌活性优于双葡萄糖苷GA类似物，而18α-表异构体的抗癌活性优于18β-表异构体。18α-GAMG首次通过六个氢键和一个电荷相互作用与表皮生长因子受体（EGFR）良好结合，分子对接计算证明了抗癌活性与EGFR抑制活性之间的相关性。因此，高活性的18α-GAMG作为潜在的抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules19056368

文献信息

• Microbial Production of Glycyrrhetic Acid 3-<i>O</i>-Mono-<i>β</i>-D-Glucuronide from Glycyrrhizin by<i>Cryptococcus magnus</i>MG-27
  作者：Takashi Kuramoto、Yoko Ito、Mayumi Oda、Yukiyoshi Tamura、Sumio Kitahata

  DOI：10.1271/bbb.58.455

  日期：1994.1

  It was found that Cryptococcus magnus MG-27, a yeast isolated from soil, selectively hydrolyzed the terminal β-glucuronyl linkage of glycyrrhizin (1) to yield glycyrrhetic acid 3-O-mono-β-D-glucuronide (MGGR, 3), a potent sweetener (relative sweetness to sucrose: × 941). The conditions for cultivation of this yeast with the maximum hydrolytic activity as well as the reaction conditions of 1 with the cells for the maximum yield of 3 were investigated. Based on the results, strain MG-27 was cultivated with a medium composed of 1.0% 1, 1.0% glucose, 0.5% Polypepton, and 0.3% yeast extract at 28°C for 24h. The reaction of the resulting cells and 1 at pH 5.7 at 45°C for 48 h afforded 3 in a yield of 95%.
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Glycyrrhizin Analogs as Anticancer Agents Targeting EGFR
  作者：Yong-An Yang、Wen-Jian Tang、Xin Zhang、Ji-Wen Yuan、Xin-Hua Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.3390/molecules19056368

  日期：——

  Glycyrrhizin (GA) analogs in the form of 3-glucuronides and 18-epimers were synthesized and their anticancer activities were evaluated. Alkaline isomerization of monoglucuronides is reported. In vitro and in vivo studies showed that glycyrrhetinic acid monoglucuronides (GAMGs) displayed higher anticancer activities than those of bisglucuronide GA analogs, while anticancer activity of the 18α-epimer was superior to that of the 18β-epimer. 18α-GAMG was firstly nicely bound to epidermal growth factor receptor (EGFR) via six hydrogen bonds and one charge interaction, and the docking calculation proved the correlation between anticancer activities and EGFR inhibitory activities. Highly active 18α-GAMG is thus of interest for the further studies as a potential anticancer agent.

  合成了3-葡萄糖苷和18-表异构体形式的甘草酸（GA）类似物，并评估了它们的抗癌活性。报道了单葡萄糖苷的碱性异构化。体外和体内研究表明，甘草酸单葡萄糖苷（GAMGs）的抗癌活性优于双葡萄糖苷GA类似物，而18α-表异构体的抗癌活性优于18β-表异构体。18α-GAMG首次通过六个氢键和一个电荷相互作用与表皮生长因子受体（EGFR）良好结合，分子对接计算证明了抗癌活性与EGFR抑制活性之间的相关性。因此，高活性的18α-GAMG作为潜在的抗癌剂值得进一步研究。
• Bifunctional Graphene/<i>γ</i>-Fe₂O₃Hybrid Aerogels with Double Nanocrystalline Networks for Enzyme Immobilization
  作者：Liang Chen、Bin Wei、Xuetong Zhang、Chun Li

  DOI：10.1002/smll.201202923

  日期：2013.7.8

  (23–54 emu g−1) are fabricated. Single networks of either graphene aerogels or γ‐Fe2O3 aerogels are obtained by etching of the hybrid aerogels with acid solution or calcining of the hybrid aerogels in air, indicative of the double networks of the as‐synthesized graphene/γ‐Fe2O3 hybrid aerogels for the first time. The resulting bifunctional aerogels are used to immobilize β‐glucuronidase for biocatalytic

  具有导电（有利于电子转移）和磁性（有利于产物分离）双连续网络的高度多孔的基质材料在生物催化工程领域中应该具有固定各种酶的巨大潜力，但是这种材料的合成仍然是巨大的挑战。在本文中，双官能石墨烯/γ-的Fe 2 ö 3杂化气凝胶具有相当低的密度（30-65毫克厘米-3），大的比表面积（270-414米2克-1），高电导率（0.5-5× 10 －2 S m -1）和优良的饱和磁化强度（23-54 emug -1）。石墨烯气凝胶或γ-Fe的单网络2个ö 3气凝胶通过用酸溶液混合气凝胶的蚀刻或在空气中混合气凝胶的煅烧得到的，指示所述双网络的合成后原样的石墨烯/γ-的Fe 2个ø 3首次混合气凝胶。产生的双功能气凝胶可用于固定β-葡萄糖醛酸苷酶，用于将甘草甜素生物催化转化为甘草次酸单葡糖醛酸或甘草次酸，具有高生物催化活性和确定的重复性。