4-nitrophenyl 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)acetate；(4-nitrophenyl) 2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅S₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: NLRUIDKNWSPHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-羧甲基绕丹宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到4-nitrophenyl 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在胆碱酯酶抑制剂的新型若丹宁衍生物的合成和体外评价

  摘要：

  根据罗丹丹酮的广泛生物活性，我们通过碳二亚胺或PCl 3-合成了芳族酰胺和2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（罗丹宁-3-乙酸）的酯。介导的偶联。使用Ellman分光光度法研究了酯类和酰胺类在体外对电鳗的乙酰胆碱酯酶（AChE）和对马血清中的丁酰胆碱酯酶（BChE）的体外抑制能力和选择性。该衍生物对两种胆碱脂酶均表现出中等的活性。IC 50与抑制BChE（7.92-227.19μM）相比，AChE的浓度值更接近24.05–86.85μM。与酰胺和母体酸相比，酯能更有效地抑制AChE。若丹宁-3-乙酸的酯化和酰胺化增加了对BChE的抑制，甚至高达26倍。4-硝基苯胺/苯酚的衍生物显示出优于其他取代基（H，Cl，CH 3，OCH 3，CF 3的活性））。罗丹宁对两种胆碱酯酶均产生了平衡的抑制作用。七种衍生物产生的AChE抑制作用比利伐斯明（一种临床上使用的药物）更有效。另外三种

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.004

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of novel rhodanine derivatives as potential cholinesterase inhibitors
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.07.004

  日期：2016.10

  of the rhodanine-3-acetic acid increased inhibition of BChE, even up to 26 times. Derivatives of 4-nitroaniline/phenol showed the activity superior to other substituents (H, Cl, CH3, OCH3, CF3). Rhodanines produced a balanced inhibition of both cholinesterases. Seven derivatives produced the more potent inhibition of AChE than rivastigmine, a clinically used drug; additional three compounds were comparable

  根据罗丹丹酮的广泛生物活性，我们通过碳二亚胺或PCl 3-合成了芳族酰胺和2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（罗丹宁-3-乙酸）的酯。介导的偶联。使用Ellman分光光度法研究了酯类和酰胺类在体外对电鳗的乙酰胆碱酯酶（AChE）和对马血清中的丁酰胆碱酯酶（BChE）的体外抑制能力和选择性。该衍生物对两种胆碱脂酶均表现出中等的活性。IC 50与抑制BChE（7.92-227.19μM）相比，AChE的浓度值更接近24.05–86.85μM。与酰胺和母体酸相比，酯能更有效地抑制AChE。若丹宁-3-乙酸的酯化和酰胺化增加了对BChE的抑制，甚至高达26倍。4-硝基苯胺/苯酚的衍生物显示出优于其他取代基（H，Cl，CH 3，OCH 3，CF 3的活性））。罗丹宁对两种胆碱酯酶均产生了平衡的抑制作用。七种衍生物产生的AChE抑制作用比利伐斯明（一种临床上使用的药物）更有效。另外三种