二异丙苯 | 577-55-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二异丙苯
• 中文别名: 1,2-二异丙基苯；异丙苯
• 英文名称: 1,2-diisopropylbenzene
• 英文别名: 1,2-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 577-55-9；25321-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₈
• mdl: MFCD00054263
• 分子量: 162.275
• InChiKey: OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25.43°C (estimate)
• 沸点：
  77-82 °C (10 mmHg)
• 密度：
  0.85
• 闪点：
  71 °C
• 物理描述：
  Diisopropylbenzene (all isomers) is a clear amber liquid with a sharp, penetrating odor. A mixture of three isomers (ortho, meta, and para).
• 颜色/状态：
  Clear, colorless liquid
• 溶解度：
  Solubility in water at 25 °C: poor
• 蒸汽密度：
  5.6 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  0.25 to 0.39 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  449 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 保留指数：
  1153.05;1150;1152;1157;1162;1152.4;1157.2;1162.2;1153;1157;1151

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 吸入症状

头痛。嗜睡。

Headache. Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

在兔眼中被评为1分。/在1到10的评分 scale 上，10分表示最严重。/

Rated 1 on rabbit eyes. /On a scale of 1 to 10 with 10 being the most severe./

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二异丙基苯存在三种同分异构体形式，分别是邻位、间位和对位衍生物。口服时，它们的毒性非常低。在10只每千克体重给予5.0毫升的二异丙基苯的大鼠中，间位异构体没有导致死亡，而邻位和对位异构体各导致一只死亡。大鼠和家兔每天暴露于0.2至1.0毫克/升（30至150 ppm）的浓度下90分钟，持续5周，会出现血管充血、大多数主要器官出血以及肝脏、肾脏和心脏的脂肪和蛋白质营养不良，以及骨髓增生。

Diisopropylbenzene occurs in three isomeric forms, namely as the ortho, the meta, and the para derivatives ... . Orally, they are of very low toxicity. Of 10 rats dosed with 5.0 ml/kg, no deaths for the meta, and one death for the ortho and the para isomers occurred. ... Rats and rabbits exposed to 0.2 to 1.0 mg/l (30 to 150 ppm) for 90 minutes daily for 5 weeks developed vascular hyperemia, hemorrhaging in most major organs, and fatty and protein dystrophy in the liver, kidney, and heart, and hyperplasia of the bone marrow.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二异丙基苯在兔眼实验中被评为1级，在1到10级的严重性量表中，10级为最严重。

Diisopropylbenzene rated 1 on rabbit eyes /on a scale of 1 to 10 with 10 being the most severe/. /Diisopropylbenzene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,3-二异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Nesterova; Pimerzin; Krasnykh, Russian Journal of Applied Chemistry, 1999, vol. 72, # 11, p. 1884 - 1890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 potassium phosphate 、 Di-tert-butyl((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)phosphine oxide 、 [Pd(cinnamyl)Cl]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 二异丙苯
  参考文献：
  名称：

  芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸的高效交叉偶联

  摘要：

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob02531a
• 作为试剂：
  描述：

  异丙醇 、 苯 在 Water isopropylalcohol 、 三聚丙烯 、 苯 、 异丙醇 、 异丙苯 、 Cumen hydroperoxide 、 二异丙苯 、 alkylated benzenes 作用下， 200.0~230.0 ℃ 、533.29 MPa 条件下， 以a pressure of 40 bar abs in the presence of zeolites as catalyst to form cumene from benzene and multiply alkylated benzenes的产率得到异丙苯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cumene which is used in the preparation of phenol

  摘要：

  本发明公开了一种制备双异丙苯的方法，包括在β-沸石催化剂存在下，通过将异丙醇或异丙醇和丙烯混合物与苯反应，所述β-沸石催化剂具有大于10:1的SiO2/Al2O3摩尔比，可以集成到制备苯酚的工艺中。该方法包括制备上述的双异丙苯，将双异丙苯氧化为双异丙苯过氧化物，酸催化裂解双异丙苯过氧化物以得到苯酚和丙酮，以及氢化丙酮以形成异丙醇。

  公开号：

  US06841704B2

文献信息

• Self-Assembly of Cetyltrimethylammonium Bromide and Lamellar Zeolite Precursor for the Preparation of Hierarchical MWW Zeolite
  作者：Le Xu、Xinyi Ji、Shenhui Li、Zhengyang Zhou、Xin Du、Junliang Sun、Feng Deng、Shunai Che、Peng Wu

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02155

  日期：2016.6.28

  there is still no successful case that the hierarchical lamellar zeolite is hydrothermally synthesized by the self-assembly of the commercially available simple surfactant cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and inorganic zeolite precursor. In traditional syntheses, the self-assembly of simple surfactants and the growth of microporous framework are hardly compatible from both thermodynamic and kinetic

  由层状沸石前体构造分级沸石催化剂是具有挑战性的，并且对于工业催化是有前途的。尽管已经进行了许多努力来通过后合成方法或在水热合成中使用复杂的表面活性剂来控制沸石纳米片的组织，但是仍然没有成功的案例通过商业上简单的表面活性剂鲸蜡基三甲基铵的自组装来水热合成分层的层状沸石。溴化物（CTAB）和无机沸石前体。在传统合成中，简单的表面活性剂的自组装和微孔骨架的生长从热力学和动力学的观点来看都是不相容的，而是倾向于引起相分离。在此处，我们首次采用沸石种子和CTAB辅助溶解的方法对介孔结构多层沸石ECNU-7P进行水热合成，其中包括交替堆叠无机MWW沸石纳米片和具有较大层间距（25Å）的有机CTAB层–重结晶路线。关联2D1 H – 29 Si固态NMR，X射线，电子显微镜和旋转电子衍射分析可提供分子水平的洞察力，以了解有机表面活性剂与无机骨架在自组装和结构演化过程中的客体-主体相互作用。此外，煅烧的具
• Retinobenzoic acids. 1. Structure-activity relationships of aromatic amides with retinoidal activity
  作者：Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo、Toshiyuki Himi

  DOI：10.1021/jm00119a021

  日期：1988.11

  a medium-sized alkyl group (isopropyl, tert-butyl, etc.) at the meta position and a carboxyl group at the para position of the other benzene ring. The bonding of the amide structure can be reversed, this moiety apparently having the role of locating the two benzene rings at suitable positions with respect to each other. Substitution at the ring position ortho to the amide group or N-methylation of the

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。
• Isopropylation of Benzene with 2-Propanol over High-Silica Large-Pore Zeolite: NCL-1
  作者：M. Sasidharan、K.R. Reddy、R. Kumar

  DOI：10.1006/jcat.1995.1163

  日期：1995.7

  temperature, WHSV, time on stream, and feed ratio of benzene to 2-propanol, as well as of the Si/Al molar ratio of zeolite NCL-1, on catalytic activity and selectivity was studied in the isopropylation of benzene with 2-propanol. The selectivity towards cumene increases with Al content, contact time, and ratio of benzene to 2-propanol. Among diisopropylbenzenes (DIPBS), the concentration of 1,3-DIPB

  研究了温度，WHSV，时间等各种反应参数对物流的影响，苯与2-丙醇的进料比，以及沸石NCL-1的Si / Al摩尔比对催化活性和选择性的影响。用2-丙醇对苯进行异丙基化。对异丙基苯的选择性随Al含量，接触时间和苯与2-丙醇的比率而增加。在二异丙基苯（DIPBS）中，1,3-DIPB的浓度（相对于1,4-DIPB）随着反应温度，催化剂中Al含量和苯转化率的增加而增加。与1,3-DIPB（2.02 kcal mol -1）或1,4-DIPB（2.78 kcal mol -1）相比，具有较高应变能（4.26 kcal mol -1）的1,2-DIPB）的生成量很小（0-2 wt％）。
• A mesoporous aluminosilicate prepared by simply coating fibrous γ-AlOOH on the external surface of SBA-15 for catalytic hydrocarbon cracking
  作者：Zongbo Shi、Yejun Guan、Peng Wu、Mingyuan He

  DOI：10.1039/c6ra07467g

  日期：——

  desorption of ammonia and ethanol (NH3-TPD and EtOH-TPD). Coating fibrous γ-alumina stabilized the SBA-15 structure against collapse under critical steaming conditions (800 °C and 4 h) allowing for the facile synthesis of mesoporous aluminosilicate. The migration of aluminum and silicon between the alumina and SBA-15 zones led to the formation of Al–OH–Si with weak acidity which served as the active sites

  通过简单地将SBA-15与纤维状勃姆石溶胶混合，然后进行老化和煅烧，可以合成在SBA-15的外表面具有纤维状γ-氧化铝涂层的二元SiO 2 / Al 2 O 3复合材料。所得材料的质构和酸性性质通过各种技术进行表征，即粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），红外（IR）光谱，N 2吸附/解吸，核磁共振（NMR）光谱和程序升温脱附的氨和乙醇（NH 3-TPD和EtOH-TPD）。涂覆的纤维状γ-氧化铝可稳定SBA-15结构，使其在关键的蒸汽条件（800°C和4 h）下不会崩塌，从而可以轻松合成介孔铝硅酸盐。铝和硅在氧化铝和SBA-15区之间的迁移导致形成弱酸度的Al-OH-Si，这是在1,3,5-三异丙基苯裂解中具有出色催化性能的活性位点（ TIPB）。

表征谱图