methyl 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: HIOVCEYUGYNTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate 在 potassium phosphate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二氟溴乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94 %的产率得到5-bromo-8-(3-methoxyformylbenzamido)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用溴二氟乙酸乙酯作为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺的选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化。

  摘要：

  开发了一种以溴二氟乙酸乙酯为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化的简单有效的方法。铜催化剂与碱性添加剂的组合导致C5-溴化反应，而亚铜催化剂与银添加剂的组合导致C5-二氟甲基化反应。该方法具有广泛的底物范围，可以轻松方便地获得所需的 C5 官能化喹诺酮类化合物，且产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d3ra00088e
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝的铁催化定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04818

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Monoselective <i>Ortho</i>-C–H Functionalization of Carboxamides with Organoaluminum Reagent
  作者：Huiqiao Wang、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang、Minghui He、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02860

  日期：2016.11.4

  A simple triphenylphosphine-ligated cobalt catalyst is reported for the direct ortho-C-H methylation and ethylation of aromatic, heteroaromatic, alkenyl, and even aliphatic carboxamides with inexpensive organoaluminum reagents in the presence of a cheap alkyl chloride as oxidant. This reaction shows monoselectivity in contrast with previously established C-H methylation methodologies.

  据报道，简单的三苯基膦连接的钴催化剂可在廉价的烷基氯化物作为氧化剂存在下，通过廉价的有机铝试剂直接将芳族，杂芳族，烯基，甚至脂肪族羧酰胺进行邻位甲基化和乙基化。与先前建立的CH甲基化方法相比，该反应显示出单选择性。
• Nickela‐electrocatalyzed Mild C−H Alkylations at Room Temperature
  作者：Ramesh C. Samanta、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202004958

  日期：2020.8.10

  nickel catalysis commonly requires high reaction temperatures and strong bases, translating into limited substrate scope. Herein, nickel‐catalyzed C−H alkylations of unactivated 8‐aminoquinoline amides have been realized under exceedingly mild conditions, namely at room temperature, with a mild base and a user‐friendly electrochemical setup. This electrocatalyzed C−H alkylation displays high functional

  羧酸衍生物的直接烷基化具有挑战性，特别是镍催化通常需要高反应温度和强碱，导致底物范围有限。在此，未活化的 8-氨基喹啉酰胺的镍催化 C-H 烷基化反应在极其温和的条件下（即室温）、使用温和的碱和用户友好的电化学装置实现。这种电催化的CH烷基化显示出高官能团耐受性，并且适用于一级和二级烷基化。基于详细的机理研究，提出了镍（II/III/I）催化歧管。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DCB-USA LLC

  公开号：WO2017200966A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed is hydroxamic acid compounds of Formula (I) set forth herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing such a compound and a method of using the compound for treating a condition associated with histone deacetylase 6.

  本文披露了本文所述的化学式（I）的羟羧酰胺化合物。还披露了含有这种化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗与组蛋白去乙酰化酶6相关的疾病的方法。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS AND METHOD FOR TREATING NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2021013163A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are hydroxamic acid compounds. Also disclosed is a method of using the hydroxamic acid compounds for treating a condition associated with histone deacetylase 6.

  本文披露了羟羧酰胺类化合物。同时还披露了一种利用这些羟羧酰胺类化合物治疗与组蛋白去乙酰化酶6相关病症的方法。
• Copper-catalyzed selective C5-H bromination and difluoromethylation of 8-aminoquinoline amides using ethyl bromodifluoroacetate as the bifunctional reagent
  作者：Changdong Shao、Tianyi Xu、Chen Chen、Qionglin Yang、Chao Tang、Ping Chen、Mingzhu Lu、Zhengsong Hu、Huayou Hu、Tingting Zhang

  DOI：10.1039/d3ra00088e

  日期：——

  A simple and effective method for the copper-catalyzed selective C5-H bromination and difluoromethylation of 8-aminoquinoline amides with ethyl bromodifluoroacetate as the bifunctional reagent was developed. The combination of cupric catalyst and alkaline additive results in a C5-bromination reaction, whereas cuprous catalyst combined with silver additive results in the C5-difluoromethylation reaction

  开发了一种以溴二氟乙酸乙酯为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化的简单有效的方法。铜催化剂与碱性添加剂的组合导致C5-溴化反应，而亚铜催化剂与银添加剂的组合导致C5-二氟甲基化反应。该方法具有广泛的底物范围，可以轻松方便地获得所需的 C5 官能化喹诺酮类化合物，且产率良好至优异。