methyl 2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-phenyl-3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate；methyl 4-phenyl-3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 382.419
• InChiKey: IBBGCTXWMDCPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 methyl 2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C(sp²)–H Bond Functionalization with Organoboron Compounds

  摘要：

  We report here that an iron-catalyzed directed CH functionalization reaction allows the coupling of a variety of aromatic, heteroaromatic, and olefinic substrates with alkenyl and aryl boron compounds under mild oxidative conditions. We rationalize these results by the involvement of an organoiron(III) reactive intermediate that is responsible for the CH bond-activation process. A zinc salt is crucial to promote the transfer of the organic group from the boron atom to the iron(III) atom.

  DOI：

  10.1021/ja5070763