(7S)-heptadec-16-en-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7S)-heptadec-16-en-7-ol
• 英文别名: (S)-heptadec-16-en-7-ol
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: SLTIPPKUONZLAB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-heptadec-16-en-7-ol 、 (1R,5R,7R)-7-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(1R,5R,7R)-7-((S,E)-11-hydroxyheptadec-1-en-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  拟三聚氰胺醇K拟议结构的四个异构体的全合成

  摘要：

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03174
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (7S)-heptadec-16-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  拟三聚氰胺醇K拟议结构的四个异构体的全合成

  摘要：

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03174

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structures of the Novel Antimalarial Pyranone Cryptorigidifoliol E
  作者：Palakodety Radha Krishna、Gembali Manikanta、Tumula Nagaraju

  DOI：10.1055/s-0035-1562778

  日期：——

  described. The synthetic sequence notably features a Bartlett–Smith halocyclization to give a chiral epoxide, followed by its regioselective ring-opening reaction, Still–Gennari­ olefination, Corey–Bakshi–Shibata (CBS) ynone reduction, and olefin cross-metathesis. The total syntheses of the proposed structures of the antimalarial lactone cryptorigidifoliol E are described. The synthetic sequence notably

  摘要 描述了所提出的抗疟疾内酯隐秘三叶醇E的结构的总合成。合成序列的显着特征是Bartlett-Smith卤代环化，形成手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Still-Gennari烯化，Corey-Bakshi-Shibata（CBS）炔酮还原和烯烃交叉复分解。 描述了所提出的抗疟疾内酯隐秘三叶醇E的结构的总合成。合成序列的显着特征是Bartlett-Smith卤代环化，形成手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Still-Gennari烯化，Corey-Bakshi-Shibata（CBS）炔酮还原和烯烃交叉复分解。
• Ni-Catalyzed Enantioselective Dialkyl Carbinol Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling: Development, Scope, and Applications
  作者：Yang Gao、Benxiang Zhang、Laura Levy、Hai-Jun Zhang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c04358

  日期：2022.6.22

  (RAEs). This transformation enables a radical-based retrosynthesis of seemingly trivial enantiopure dialkyl carbinols. This article includes a discussion of the history of such couplings, the retrosynthetic ramifications of such a coupling, the development of general conditions, and an extensive series of applications that vividly demonstrate how it can simplify synthesis.

  α-羟基羧酸的第一个对映选择性脱羧根岸型烷基化是通过氧化还原活性酯（RAE）的中介作用报道的。这种转化使得看似微不足道的对映体纯二烷基甲醇的基于自由基的逆合成成为可能。本文讨论了此类偶联的历史、此类偶联的逆合成后果、一般条件的发展以及一系列广泛的应用，生动地展示了它如何简化合成。
• Total Synthesis of Four Isomers of the Proposed Structures of Cryptorigidifoliol K
  作者：G. Sudhakar Reddy、Birakishore Padhi、Yada Bharath、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03174

  日期：2017.12.15

  The first asymmetric convergent total synthesis of four isomers of proposed structures of cryptorigidifoliol K (1a, 1b, 1c, and 1d) has been achieved from commercially available starting materials. The key steps in this synthesis involve tandem isomerization followed by a C–O and C–C bond-forming reaction for the construction of trans-2,6-disubstituted dihydropyran, iodolactonization, isomerization

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。