1'-epi-craterellin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-epi-craterellin A
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S)-1-[[(1R,4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: VBZYLQJSPMDPOO-STDRCYBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烷三烯-1-醇乙酸酯 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二苯醚 、 2-硝基丙烷 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯磺酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.55h， 生成 1'-epi-craterellin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bioactive drimane–epoxyquinol hybrid natural products: macrophorin A, 4′-oxomacrophorin A, and 1′-epi-craterellin A

  摘要：

  Total synthesis of novel hybrid natural products, merosesquiterpenoids macrophorin A, 4'-oxomacrophorin A, and l'-epi-craterellin A has been accomplished following a general strategy based on a sacrificial Diels-Alder-retroDiels-Alder approach to control regio- and stereoselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.075

文献信息

• Total synthesis of bioactive drimane–epoxyquinol hybrid natural products: macrophorin A, 4′-oxomacrophorin A, and 1′-epi-craterellin A
  作者：Sumanta Garai、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.075

  日期：2014.11

  Total synthesis of novel hybrid natural products, merosesquiterpenoids macrophorin A, 4'-oxomacrophorin A, and l'-epi-craterellin A has been accomplished following a general strategy based on a sacrificial Diels-Alder-retroDiels-Alder approach to control regio- and stereoselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.