N-(3-acetoxy-11-oxo-ursa-12-en-23-yl)ammonia amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3-acetoxy-11-oxo-ursa-12-en-23-yl)ammonia amide
• 英文别名: [(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-4-carbamoyl-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₄
• 分子量: 511.745
• InChiKey: UPHUTLCHPOGZHQ-BCDBGHSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetoxy-11-oxo-ursa-12-en-23-yl)ammonia amide 以 甲醇 为溶剂， 以77.6%的产率得到N-(3-hydroxy-11-oxo-ursa-12-en-23-yl)ammonia amide
  参考文献：
  名称：

  AKBA新类似物的合成及其抗炎活性的评估。

  摘要：

  一系列新的11-酮-β-乳香酸和3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸类似物（5、7、8、10、13、18a-d，27a-c，28a-d ）是通过修饰乳香酸的羟基和酸官能部分合成的。这些类似物的结构通过光谱数据分析（1 H，13 C NMR和质量）确认。化合物18b，27a和8显示出有效的5-脂氧合酶抑制活性（IC50：19.53、20.31和44.14μg/ mL）。计算研究表明，AKBA的选择性是由于它适合5-LOX受体，而其他酶（如12-LOX，COX-1和COX-2）则缺少该受体。我们的研究发现2-甲酰基和3-酮取代基对恢复在第4位具有必需COOH基团的非活性AKBA类似物的增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.045
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-acetoxy-11-oxo-ursa-12-en-23-yl)ammonia amide
  参考文献：
  名称：

  AKBA新类似物的合成及其抗炎活性的评估。

  摘要：

  一系列新的11-酮-β-乳香酸和3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸类似物（5、7、8、10、13、18a-d，27a-c，28a-d ）是通过修饰乳香酸的羟基和酸官能部分合成的。这些类似物的结构通过光谱数据分析（1 H，13 C NMR和质量）确认。化合物18b，27a和8显示出有效的5-脂氧合酶抑制活性（IC50：19.53、20.31和44.14μg/ mL）。计算研究表明，AKBA的选择性是由于它适合5-LOX受体，而其他酶（如12-LOX，COX-1和COX-2）则缺少该受体。我们的研究发现2-甲酰基和3-酮取代基对恢复在第4位具有必需COOH基团的非活性AKBA类似物的增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.045