N-(2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-ursa-12-en-23-yl)ammonia amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-ursa-12-en-23-yl)ammonia amide
• 英文别名: (4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-2-formyl-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-3,14-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picene-4-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₄
• 分子量: 495.703
• InChiKey: CMXLVDYTCAHAOM-GDHYFKTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸 在 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-hydroxymethylene-3,11-dioxo-ursa-12-en-23-yl)ammonia amide
  参考文献：
  名称：

  AKBA新类似物的合成及其抗炎活性的评估。

  摘要：

  一系列新的11-酮-β-乳香酸和3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸类似物（5、7、8、10、13、18a-d，27a-c，28a-d ）是通过修饰乳香酸的羟基和酸官能部分合成的。这些类似物的结构通过光谱数据分析（1 H，13 C NMR和质量）确认。化合物18b，27a和8显示出有效的5-脂氧合酶抑制活性（IC50：19.53、20.31和44.14μg/ mL）。计算研究表明，AKBA的选择性是由于它适合5-LOX受体，而其他酶（如12-LOX，COX-1和COX-2）则缺少该受体。我们的研究发现2-甲酰基和3-酮取代基对恢复在第4位具有必需COOH基团的非活性AKBA类似物的增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.045

文献信息

• Synthesis of new analogs of AKBA and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Bharani Meka、Suryachandra Rao Ravada、Muthyala Murali Krishna Kumar、Kurre Purna Nagasree、Trimurtulu Golakoti

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.045

  日期：2017.2

  A new series of 11-keto-β-boswellic acid and 3-O-acetyl-11-keto-β-boswellic acid analogs (5, 7, 8, 10, 13, 18a-d, 27a-c, 28a-d) were synthesized by modification of hydroxyl and acid functional moieties of boswellic acids. The structures of these analogs were confirmed by spectral data analysis (1H, 13C NMR and mass). Compounds 18b, 27a and 8 showed potent 5-lipoxygenase enzyme inhibitory activity (IC50:

  一系列新的11-酮-β-乳香酸和3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸类似物（5、7、8、10、13、18a-d，27a-c，28a-d ）是通过修饰乳香酸的羟基和酸官能部分合成的。这些类似物的结构通过光谱数据分析（1 H，13 C NMR和质量）确认。化合物18b，27a和8显示出有效的5-脂氧合酶抑制活性（IC50：19.53、20.31和44.14μg/ mL）。计算研究表明，AKBA的选择性是由于它适合5-LOX受体，而其他酶（如12-LOX，COX-1和COX-2）则缺少该受体。我们的研究发现2-甲酰基和3-酮取代基对恢复在第4位具有必需COOH基团的非活性AKBA类似物的增强作用。