5-methyl-5-(4-methylpent-3-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-5-(4-methylpent-3-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-4,8-dimethylnon-7-enal
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QTXDVHQMKODCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 一氧化碳 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、900.01 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以78%的产率得到5-methyl-5-(4-methylpent-3-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于可持续加氢甲酰化的胶束催化

  摘要：

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100181

文献信息

• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• Hydroaminomethylation of Natural Allylic and Homoallylic Alcohols: A Ligand‐Controlled Route to New Amines
  作者：Adelson de O. Dias、Alexandra G. Santos、Fábio G. Delolo、Jesus A. Avendaño‐Villarreal、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1002/cctc.202201113

  日期：2023.1.20

  low-cost hydroxyolefins allows accessing structurally complex amines of pharmaceutical relevance. Through the appropriate choice of auxiliary phosphorus ligands this tandem catalytic process can be directed to the formation of two different types of amines: aminoalcohols or aminotetrahydrofurans and aminotetrahydropyrans (starting from allylic and homoallylic alcohols, respectively).

  氢氨甲基化 (HAM) 是一种串联催化过程，允许从烯烃骨架中获取胺，并且完全符合绿色化学规则。在这项工作中，HAM 被应用于天然羟基烯烃：异戊二烯醇、芳樟醇、橙花醇和异胡薄荷醇。使用 4-甲基哌啶、吗啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉作为对应物，从生物可再生的低成本底物制备了几种结构复杂的新型胺，为利用这种结构多样性的生物活性开辟了道路。通过适当的选择基于菱形的催化系统以及反应条件，可以实现每个对应物的必要微调。未促进的铑系统主要导致氨基醇，
• US4261904A
  申请人：——

  公开号：US4261904A

  公开（公告）日：1981-04-14
• Micellar Catalysis for Sustainable Hydroformylation
  作者：Francesca Migliorini、Filippo Dei、Massimo Calamante、Samuele Maramai、Elena Petricci

  DOI：10.1002/cctc.202100181

  日期：2021.6.18

  regioselective hydroformylation of terminal alkenes, using cheap commercially available catalysts and ligands, in mild reaction conditions (70 °C, 9 bar, 40 min). The process can take advantages from both micellar catalysis and microwave irradiation to obtain the linear aldehydes as the major or sole regioisomers in good to high yields. The substrate scope is largely explored as well as the application of hydroformylation

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。