5-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5-Bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；5-bromo-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: XKTDKRYRSHLSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-Ethoxy-8,18-dimethyl-8,18-diaza-2lambda5-phosphapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),10,15,17(22)-hexaene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHINATE ESTER-CONTAINING DYES HAVING TUNABLE PROPERTIES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] COLORANTS CONTENANT UN ESTER DE PHOSPHINATE AYANT DES PROPRIÉTÉS POUVANT ÊTRE AJUSTÉES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION

  摘要：

  在某个方面，本公开涉及含有磷酸酯基团的黄酮类、噻唑类和噁唑类染料，具有近红外（NIR）吸收并制备方法。通过修改分子核心，可以调节染料的荧光寿命和稳定性，使其适用于各种化学标记、成像和其他治疗诊断应用。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本公开内容。

  公开号：

  WO2022241418A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(2-bromophenyl)propyl)-O-(2,4-dinitrophenyl)-N-methylhydroxylamine 在 三氟甲磺酸 、 Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*C₁₀H₈N₂*6H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到5-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉形成过程中铵自由基的基态生成和环化

  摘要：

  本文报道了基态自由基介导的分子内 C-H 胺化的第一个例子，从芳基丙胺的N -2,4-二硝基苯氧基衍生物得到 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。虽然用于分子间反应的N -2,4-二硝基苯氧基胺的光活化已经建立，但基态化学在酸性条件下使用 Ru(bpy) 3 Cl 2 （42-95% 产率）以中等至优异的产率提供了所需的环化产物。空气气氛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00179

文献信息

• 一类640nm激发的近红外荧光染料及其制备方 法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334066B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明提供了一类640nm激发的近红外荧光染料及其制备方法，其结构通过不同刚性的五元环与六元环的氮端修饰，具体如式(1)所示，实现了吸收与荧光光谱的红移，最大红移了45nm。同时，本发明涉及的染料光稳定性高，量子产率高(在甲醇中达到0.3以上)，且其底环的螺环开环与闭环形式分别对应有色与无色，可进行光调控，用于生物荧光探针及其超分辨成像中。
• Experimentally Calibrated Computational Prediction Enables Accurate Fine‐Tuning of Near‐Infrared Rhodamines for Multiplexing
  作者：David DiMeglio、Xinqi Zhou、Tatiana Wirth、Frederik Brøndsted、Lauren Lesiak、Yuan Fang、Mehrdad Shadmehr、Cliff I. Stains

  DOI：10.1002/chem.202202861

  日期：2023.2

  Calibration to experimental data produces accurate computational predictions of NIR dye absorbance and emission for unknown derivatives, allowing for identification of fine-tuning modifications.

  对实验数据的校准可以对未知衍生物的近红外染料吸光度和发射度进行准确的计算预测，从而可以识别微调修饰。