pulsatilloside F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pulsatilloside F
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₇₇H₁₂₆O₄₁
• 分子量: 1707.82
• InChiKey: QMOVGMURGMVUPJ-JVMIQWKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  650
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pulsatilloside F 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 可得然胶 、 L-(+)-鼠李糖 、 alpha-L-阿拉伯吡喃糖 、 常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid Saponins of Pulsatilla koreana Root Have Inhibition Effects of Tumor Necrosis Factor-α Secretion in Lipopolysaccharide-Induced RAW264.7 Cells

  摘要：

  在本研究中，从朝鲜银莲花根部分离出一种新的oleanane类型三萜皂苷pulsatilloside F (1)，以及21种已知化合物(2–22)。通过质谱、1H-和13C-NMR、相关谱(COSY)、异核多量子相干(HMQC)和异核多键连接(HMBC)谱对它们的化学结构进行了阐明。对这些化合物的抗炎效果进行了评估，体现在对脂多糖(LPS)刺激的小鼠RAW264.7巨噬细胞系中肿瘤坏死因子α(TNF-α)分泌的抑制。化合物19和20表现出了特别的抑制效果，IC50值分别为0.32和0.65 µm。化合物1–4、7和10–13在5 µm浓度下的抑制率高达41.55–73.76%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01034

文献信息

• Triterpenoid Saponins of Pulsatilla koreana Root Have Inhibition Effects of Tumor Necrosis Factor-α Secretion in Lipopolysaccharide-Induced RAW264.7 Cells
  作者：Wei Li、Yan Ding、Ya Nan Sun、Xi Tao Yan、Seo Young Yang、Chun Whan Choi、Ji Yun Cha、Young Mi Lee、Young Ho Kim

  DOI：10.1248/cpb.c12-01034

  日期：——

  In the present study, a new oleanane-type triterpenoid saponin, pulsatilloside F (1), along with 21 known compounds (2–22), were isolated from the root of Pulsatilla koreana. Their chemical structures were elucidated by mass, 1H-, 13C-NMR, correlation spectroscopy (COSY), heteronuclear multiple quantum coherence (HMQC) and heteronuclear multiple bond connectivity (HMBC) spectroscopy. Anti-inflammatory effects of the compounds were evaluated in terms of inhibitory of tumor necrosis factor α (TNF-α) secretion in the lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine RAW264.7 macrophage cell line. Compounds 19 and 20 exhibited particularly inhibitory effects with respective IC50 values of 0.32 and 0.65 µm. Compounds 1–4, 7 and 10–13 exhibited inhibitory effects with inhibition rates up to 41.55–73.76% at a concentration of 5 µm, respectively.

  在本研究中，从朝鲜银莲花根部分离出一种新的oleanane类型三萜皂苷pulsatilloside F (1)，以及21种已知化合物(2–22)。通过质谱、1H-和13C-NMR、相关谱(COSY)、异核多量子相干(HMQC)和异核多键连接(HMBC)谱对它们的化学结构进行了阐明。对这些化合物的抗炎效果进行了评估，体现在对脂多糖(LPS)刺激的小鼠RAW264.7巨噬细胞系中肿瘤坏死因子α(TNF-α)分泌的抑制。化合物19和20表现出了特别的抑制效果，IC50值分别为0.32和0.65 µm。化合物1–4、7和10–13在5 µm浓度下的抑制率高达41.55–73.76%。