(3β)-3,23-diacetyloxyolean-12-en-N-(piperazin-1-yl)methyl propanoate-28-formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-3,23-diacetyloxyolean-12-en-N-(piperazin-1-yl)methyl propanoate-28-formamide
• 英文别名: methyl 3-[4-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]piperazin-1-yl]propanoate
• 化学式: C₄₂H₆₆N₂O₇
• 分子量: 710.995
• InChiKey: QWCJTWVDIPVQOX-ILUDNOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3,23-diacetyloxyolean-12-en-N-(piperazin-1-yl)methyl propanoate-28-formamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3β)-3,23-diacetyloxyolean-12-en-N-(piperazin-1-yl)propanoic acid-28-formamide
  参考文献：
  名称：

  白头翁皂苷A（一种来自白头翁的生物活性化合物）的衍生物：其合成，细胞毒性，溶血毒性和作用机理。

  摘要：

  白头翁皂苷A（PSA）的强溶血毒性已经阻碍了其作为可注射抗癌剂的临床开发。为了克服这一挑战，合成了具有C环或C-28或C-3修饰的20种PSA衍生物，并评估了其对7种选定的人类肿瘤细胞系的细胞毒性以及溶血毒性。还阐明了结构-活性关系（SAR）和结构-毒性关系（STR）的相关性。与PSA相比，化合物22在溶血毒性（HD50> 500μM）和对肺癌细胞A549的细胞毒性（IC50 = 4.68μM）之间表现出更好的平衡。分子研究表明，22可能导致G1细胞周期停滞，因此22可能是有效的抗肿瘤药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.025
• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3β)-3,23-diacetyloxyolean-12-en-N-(piperazin-1-yl)methyl propanoate-28-formamide
  参考文献：
  名称：

  白头翁皂苷A（一种来自白头翁的生物活性化合物）的衍生物：其合成，细胞毒性，溶血毒性和作用机理。

  摘要：

  白头翁皂苷A（PSA）的强溶血毒性已经阻碍了其作为可注射抗癌剂的临床开发。为了克服这一挑战，合成了具有C环或C-28或C-3修饰的20种PSA衍生物，并评估了其对7种选定的人类肿瘤细胞系的细胞毒性以及溶血毒性。还阐明了结构-活性关系（SAR）和结构-毒性关系（STR）的相关性。与PSA相比，化合物22在溶血毒性（HD50> 500μM）和对肺癌细胞A549的细胞毒性（IC50 = 4.68μM）之间表现出更好的平衡。分子研究表明，22可能导致G1细胞周期停滞，因此22可能是有效的抗肿瘤药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.025

文献信息

• The derivatives of Pulsatilla saponin A, a bioactive compound from Pulsatilla chinensis : Their synthesis, cytotoxicity, haemolytic toxicity and mechanism of action
  作者：Xiaohang Tong、Li Han、Huaqing Duan、Yaru Cui、Yulin Feng、Yongming Zhu、Zhong Chen、Shilin Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.025

  日期：2017.3

  haemolytic toxicity of Pulsatilla saponin A (PSA) has hampered its clinical development as an injectable anticancer agent. To circumvent this challenge, twenty PSA derivatives with C ring or C-28 or C-3 modifications were synthesized and evaluated for cytotoxicity against seven selected human tumor lines, as well as for haemolytic toxicity. Structure-activity relationship (SAR) and structure-toxicity relationship

  白头翁皂苷A（PSA）的强溶血毒性已经阻碍了其作为可注射抗癌剂的临床开发。为了克服这一挑战，合成了具有C环或C-28或C-3修饰的20种PSA衍生物，并评估了其对7种选定的人类肿瘤细胞系的细胞毒性以及溶血毒性。还阐明了结构-活性关系（SAR）和结构-毒性关系（STR）的相关性。与PSA相比，化合物22在溶血毒性（HD50> 500μM）和对肺癌细胞A549的细胞毒性（IC50 = 4.68μM）之间表现出更好的平衡。分子研究表明，22可能导致G1细胞周期停滞，因此22可能是有效的抗肿瘤药物候选物。