6,8-dibromo-5,7-dihydroxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-5,7-dihydroxyflavone
• 英文别名: 6,8-dibromochrysin；6,8-dibromo-5,7-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O₄
• 分子量: 412.034
• InChiKey: DHEXTYZLLGWEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-5,7-dihydroxyflavone 、 sodium methylate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Properties of 5,6,7,8-Tetrahydroxyflavone

  摘要：

  黄酮是一类具有多种生物特性的植物次级代谢物。本研究合成并表征了5,6,7,8-四羟基黄酮（5,6,7,8-THF）。在体外抗氧化研究中，考察了5,6,7,8-THF对总抗氧化活性、还原能力、DPPH自由基清除、ABTS自由基清除、超氧自由基清除、羟基自由基清除、一氧化氮自由基清除以及亚铁离子螯合活性的影响。根据结果，5,6,7,8-THF表现出优良的自由基清除效应和还原能力，但亚铁离子螯合活性较弱。总之，5,6,7,8-THF可被视为一种优良的抗氧化剂来源。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1963-x
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到6,8-dibromo-5,7-dihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Properties of 5,6,7,8-Tetrahydroxyflavone

  摘要：

  黄酮是一类具有多种生物特性的植物次级代谢物。本研究合成并表征了5,6,7,8-四羟基黄酮（5,6,7,8-THF）。在体外抗氧化研究中，考察了5,6,7,8-THF对总抗氧化活性、还原能力、DPPH自由基清除、ABTS自由基清除、超氧自由基清除、羟基自由基清除、一氧化氮自由基清除以及亚铁离子螯合活性的影响。根据结果，5,6,7,8-THF表现出优良的自由基清除效应和还原能力，但亚铁离子螯合活性较弱。总之，5,6,7,8-THF可被视为一种优良的抗氧化剂来源。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1963-x

文献信息

• 6,8-Dibromo- and 6,8-Diiodo-5,7-dihydroxyflavones as New Potent Antibacterial Agents
  作者：Krongkan Kingkaew、Ritbey Ruga、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1246/cl.171089

  日期：2018.3.5

  highest activity against all bacteria with MIC 31.25–62.5 µM. For Propionibacterium acnes and Staphylococcus aureus, these compounds were bacteriostatic agents, while for Streptococcus sobrinus, S. mutans, and Salmonella typhi, they were bactericidal agents. The combination of 11 and 12 with known antibiotics displayed synergistic effect. The combination of 11 with streptomycin (16) revealed the most synergistic

  检查了包括白杨素、三种天然化合物和九种合成化合物在内的 13 种黄酮的抗菌活性。6,8-二溴- (11) 和 6,8-二碘-5,7-二羟基黄酮 (12) 对所有细菌的活性最高，MIC 为 31.25–62.5 µM。对于痤疮丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌，这些化合物是抑菌剂，而对于远缘链球菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌，它们是杀菌剂。11和12与已知抗生素的组合显示出协同作用。11 与链霉素 (16) 的组合显示出与增加链霉素组合的抗菌活性的速率最大的协同效应是对痤疮丙酸杆菌、S. sobrinus 和 S. mutans 的 16 倍。
• Synthesis and inhibition of PGE production of 6,8-disubstituted chrysin derivatives
  作者：H PARK、T DAO、H KIM

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.013

  日期：2005.9

  A series of 6,8-disubstituted chrysin derivatives have been synthesized and evaluated for their PGE2 inhibitory activities. 6,8-Disubstituted chrysin derivatives were obtained from naturally occurring chrysin by halogenation, oxidation, thiomethylation and C-C cross coupling reaction. Among the compounds investigated, 6,8-dibromochrysin (2), 6,8-diiodochrysin (4), 6,8-dimethylthiochrysin (9) and 6

  已经合成了一系列的6,8-二取代的chrysin衍生物，并评估了其对PGE2的抑制活性。通过卤化，氧化，硫代甲基化和CC交叉偶联反应从天然存在的菊花素中获得6，8-二取代的菊花素衍生物。在所研究的化合物中，6,8-二溴代菊花链（2），6,8-二碘代菊花链（4），6,8-二甲基硫代菊花链（9）和6,8-二甲氧基菊花链（11）具有很强的抑制LPS产生PGE2的活性。诱导的RAW 264.7细胞为wogonin，这是一种众所周知的天然黄酮，具有很强的选择性COX-2抑制活性。
• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• A new series of chrysin derivatives as potent non-saccharide ⍺-glucosidase inhibitors
  作者：Rita Hairani、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105301

  日期：2022.11

  Twenty-three chrysin derivatives were designed and synthesized by alkylation and bromination reactions. Their structures were confirmed by NMR and mass spectrometry, and their in vitro ⍺-glucosidase (AG) inhibitory activity was investigated. Chrysin derivatives except for 3a, 3b, 2q, and 2r, revealed better activity than the reference acarbose with moderate to very strong inhibition against AG. Notably

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。
• Convergent synthesis of mosloflavone, negletein and baicalein from crysin
  作者：Giuliana Righi、Roberto Antonioletti、Ilaria Proietti Silvestri、Nicola D'Antona、Daniela Lambusta、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.021

  日期：2010.2

  An expeditious synthesis of three polyoxygenated flavones mosloflavone, negletein and baicalein. starting from crysin, an easily available flavone, by a bromination/methoxylation procedure is reported The convergent synthesis exploits a base induced Wesley-Moser type rearrangement (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved