6,8-dibromo-5,7-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one | 854244-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-5,7-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 6,8-Dibrom-5,7-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-on；6,8-Dibromo-5,7-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 854244-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 440.088
• InChiKey: DJYREFRIUDWTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-5,7-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one 、 氢碘酸 生成 白杨素
  参考文献：
  名称：

  v. Kostanecki; Lampe, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 二甲基硫 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6,8-dibromo-5,7-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成和抑制PGE2生成6,8-二取代的菊花链衍生物。

  摘要：

  已经合成了一系列的6,8-二取代的chrysin衍生物，并评估了其对PGE2的抑制活性。通过卤化，氧化，硫代甲基化和CC交叉偶联反应从天然存在的菊花素中获得6，8-二取代的菊花素衍生物。在所研究的化合物中，6,8-二溴代菊花链（2），6,8-二碘代菊花链（4），6,8-二甲基硫代菊花链（9）和6,8-二甲氧基菊花链（11）具有很强的抑制LPS产生PGE2的活性。诱导的RAW 264.7细胞为wogonin，这是一种众所周知的天然黄酮，具有很强的选择性COX-2抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.013

文献信息

• Zemplen; Bognar; Mechner, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 99,105
  作者：Zemplen、Bognar、Mechner

  DOI：——

  日期：——