6-[6-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-(piperidin-1-ylcarbonyl)-3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl]nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[6-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-(piperidin-1-ylcarbonyl)-3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl]nicotinamide
• 英文别名: 6-[(3R,6R)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(piperidine-1-carbonyl)-3,6-dihydrooxazin-2-yl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₅
• 分子量: 436.467
• InChiKey: LBURTYUQDAZBDD-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[6-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-(piperidin-1-ylcarbonyl)-3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl]nicotinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[6-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-(piperidin-1-ylcarbonyl)-3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  酰基和芳基亚硝基杂Diels-Alder反应的天然产物支架的演变：胡椒碱的新化学。

  摘要：

  将含有共轭二烯的天然产物胡椒碱与聚合物负载的酰基和芳基亚硝基二烯亲和物反应。与芳基亚硝基亲二烯体的反应也在溶液中进行。由相应的杂Diels-Alder反应形成的恶嗪环被进一步转化，并制备了包括吡咯和喹喔啉酮在内的新型无环以及杂环衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8004827

文献信息

• Evolution of Natural Product Scaffolds by Acyl- and Arylnitroso Hetero-Diels−Alder Reactions: New Chemistry on Piperine
  作者：Viktor Krchňák、Katherine R. Waring、Bruce C. Noll、Ute Moellmann、Hans-Martin Dahse、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo8004827

  日期：2008.6.1

  Piperine, a natural product containing a conjugated diene, was reacted with polymer-supported acyl- and arylnitroso dienophiles. The reactions with arylnitroso dienophiles were also carried out in solution. The oxazine rings formed by the corresponding hetero-Diels−Alder reactions were further transformed and novel acyclic as well as heterocyclic derivatives including pyrroles and quinoxalinones were

  将含有共轭二烯的天然产物胡椒碱与聚合物负载的酰基和芳基亚硝基二烯亲和物反应。与芳基亚硝基亲二烯体的反应也在溶液中进行。由相应的杂Diels-Alder反应形成的恶嗪环被进一步转化，并制备了包括吡咯和喹喔啉酮在内的新型无环以及杂环衍生物。