二氢山芹醇 | 3804-70-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 二氢山芹醇
• 中文别名: 二氢欧山芹素
• 英文名称: columbianetin
• 英文别名: (S)-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one；(8S)-8-(2-hydroxypropane-2-yl)-8,9-dihydrofuran[2,3-h]chromen-2-one；8(S)-(2-hydroxypropan-2-yl)-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one；(+)-columbianetin；(8,9)-dihydrooroselol；(S)-8-(α-hydroxy-isopropyl)-8,9-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one；(8S)-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 3804-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YRAQEMCYCSSHJG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  2231.3;2227;2227

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性：(+)-Columbianetin 是 Columbianetin 的一个异构体。这种化合物是一种植物抗毒素，与芹菜在贮藏过程中对病原体的抗性有关。Columbianetin 具有良好的抗真菌和抗炎活性。

化学性质：

• 来源：独活

用途：

• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 二氢山芹醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-oxo-3-[2-[(8S)-2-oxo-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-8-yl]propan-2-yloxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Angelmarin

  摘要：

  An efficient 8-step enantioselective total synthesis of (+)-angelmarin, starting from commercially available umbelliferone, has been achieved. Key reactions include olefin cross-metathesis and a Shi epoxidation-cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/jo900613u
• 作为产物：
  描述：

  7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]chromen-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6.07 g的产率得到二氢山芹醇
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of angelmarin

  摘要：

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。

  DOI：

  10.1039/b913400j

文献信息

• [EN] NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA<br/>[FR] INHIBITEURS DE NOTCH DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T
  申请人：UNIV DEGLI STUDI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2018122689A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds of formula (I) in the capacity of compounds with anti-tumor activity for the treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL).

  式（I）的化合物作为具有抗肿瘤活性的化合物，用于治疗T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）。
• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Dihydrobenzofurans and 3-Hydroxydihydrobenzopyrans through the Enantioselective Epoxidation of O-Silyl-Protected ortho-Allylphenols
  作者：Hang Jiang、Takaya Sugiyama、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201000505

  日期：2011.1.10

  The Shi‐type epoxidation of O‐tert‐butyldiphenylsilyl (TBDPS) protected o‐allylphenols serves as an efficient strategy to construct the dihydrobenzofurans and dihydrobenzopyrans in up to 97% ee. This methodology led to the enantioselective synthesis of (+)‐marmesin, (−)‐(3′R)‐decursinol, and (+)‐lomatin.

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。
• Three types of enzymes complete the furanocoumarins core skeleton biosynthesis in Angelica sinensis
  作者：Kaixuan Wang、Huihui Zeng、Yiqun Dai、Zixuan Wang、Huanying Tang、Junde Li、Xingchen Lu、Neng Jiang、Guoyong Xie、Yan Zhu、Yucheng Zhao、Minjian Qin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2024.114102

  日期：2024.6

  types of enzymes using genome analysis and functional verification, which complete the biosynthesis of the FCs core skeleton in . It includes a -coumaroyl CoA 2′-hydroxylase () responsible for umbelliferone formation, two UbiA prenyltransferases ( and ) that convert umbelliferone to demethylsuberosin (DMS) and osthenol, respectively, and two CYP736 subfamily cyclases ( and ) that catalyze the formation

  呋喃香豆素（FCs）是广泛存在于高等植物中的次生代谢产物，包括伞形科、芸香科、桑科和豆科植物。它们在植物的生理功能中发挥着至关重要的作用，并以其多样化的药理活性而闻名。作为伞形科植物的代表植物，其药用特性备受重视，FCs是伞形花的主要成分之一。然而，FCs 的生物合成机制仍然知之甚少。本研究通过基因组分析和功能验证，成功克隆并验证了三类酶，完成了FCs核心骨架的生物合成。它包括负责伞形酮形成的 -香豆酰辅酶 A 2'-羟化酶 ()、分别将伞形酮转化为去甲基木香皂素 (DMS) 和 osthenol 的两种 UbiA 异戊烯基转移酶 ( 和 )，以及催化 FC 形成的两种 CYP736 亚家族环化酶 ( 和 )核心骨架。有趣的是，它被证明是一种双功能环化酶，可以催化 DMS 和 osthenol，但对 osthenol 具有更高的亲和力。这些酶的表征阐明了FCs生物合成的分子机制，为理解FC
• Semisynthesis of Ingenol 3-Angelate (PEP005): Efficient Stereoconservative Angeloylation of Alcohols
  作者：Xifu Liang、Gunnar Grue-Sørensen、Anders Petersen、Thomas Högberg

  DOI：10.1055/s-0032-1317415

  日期：——

  A high-yielding method was developed for the preparation of ingenol 3-angelate (PEP005, ingenol mebutate) via the corresponding 5,20-acetonide without concomitant isomerization of the angelate (Z-form) to the corresponding tiglate (E-form). The general scope of the stereoconservative esterification method was further evaluated on several different alcohols, giving the angelates in up to quantitative yield without isomerization to the tiglate.
• Angelmarin, a novel anti-cancer agent able to eliminate the tolerance of cancer cells to nutrient starvation
  作者：Suresh Awale、Eduardo M.N. Nakashima、Surya K. Kalauni、Yasuhiro Tezuka、Yukiko Kurashima、Jie Lu、Hiroyasu Esumi、Shigetoshi Kadota

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.046

  日期：2006.2

  The CH2Cl2-soluble extract of Angelica pubescens was found to kill PANC-1 cancer cells preferentially under nutrition starvation at a concentration of 50 mu g/ml, with virtually no cytotoxicity under nutrient-rich conditions. Further bioassay-guided fractionation and isolation led to the isolation of a novel compound named angelmarin as the primary compound responsible for the preferential cytotoxicity; the compound exhibited 100% preferential cytotoxicity against PANC-1 cells at a concentration of 0.01 mu g/ml. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.