3-methyl-2-tosylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-tosylquinoline
• 英文别名: 3-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylquinoline；3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: QVOIIGFSUOVPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-2-tosylquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘/TBHP 促进的一锅法脱氧和喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠的直接 2-磺酰化：2-磺酰喹啉的简便和区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601443

文献信息

• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• Iodine/TBHP-Promoted One-Pot Deoxygenation and Direct 2-Sulfonylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinates: Facile and Regioselective Synthesis of 2-Sulfonylquinolines
  作者：Ladawan Sumunnee、Chonchanok Buathongjan、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201601443

  日期：2017.2.3

  A highly efficient iodine/TBHP-mediated one-pot deoxygenative and regioselective C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinate salts has been developed. This metal, base and phosphorus-free protocol employs readily accessible and easy to handle reagents, and can be conveniently carried out at room temperature under mild conditions, providing an alternative access to a series of C2 sulfonyl

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。
• TsCl-promoted sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates in water
  作者：Sha Peng、Yan-Xi Song、Jun-Yi He、Shan-Shan Tang、Jia-Xi Tan、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.002

  日期：2019.12

  sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sodium sulfinates in water at ambient temperature under metal- and oxidant-free conditions has been developed. The mild reaction conditions, high reaction efficiency, operational simplicity, short reaction time and remarkable functional-group compatibility make the developed protocol very attractive for the preparation of 2-sulfonyl N-heteroaromatic compounds.

  摘要建立了一种在环境温度下在无金属和无氧化剂条件下通过杂芳族N-氧化物与亚磺酸钠的磺酰化反应合成各种2-磺酰基喹啉/吡啶的环保方案。温和的反应条件，高的反应效率，操作简便，反应时间短和显着的官能团相容性使所开发的方案对于制备2-磺酰基N-杂芳族化合物非常有吸引力。
• Direct coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides leading to sulfonylated quinolines in water
  作者：Pengli Bao、Leilei Wang、Qishun Liu、Daoshan Yang、Hua Wang、Xiaohui Zhao、Huilan Yue、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.016

  日期：2019.1

  A simple and efficient method has been developed for construction of sulfonylated quinolines via coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides in water. The present methodology provides an attractive approach to various sulfonylated quinolines in moderate to good yields with favorable functional group tolerance, which has the advantages of operation simplicity, readily available starting materials

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过卤代喹啉和磺酰氯在水中的偶联来构建磺酰化喹啉。本方法提供了一种有吸引力的方法，以中等至良好的收率，具有良好的官能团耐受性，可用于各种磺酰化喹啉，其具有操作简单，易于获得的起始原料，优异的区域选择性，按比例放大合成和无有机溶剂的条件。
• A base-free, ultrasound accelerated one-pot synthesis of 2-sulfonylquinolines in water
  作者：Long-Yong Xie、Yong-Jian Li、Jie Qu、Yue Duan、Jue Hu、Kai-Jian Liu、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc02304a

  日期：——

  enhances the reaction rate but also minimizes the side reactions. This process has a broad substrate scope, mild reaction conditions, good yields, excellent chemo- and regioselectivities, operational simplicity, ease of scale-up and high energy efficiency. In addition, the process is remarkably greener than the previous routes with an atom economy of 70.7%, an E-factor of 1.17 and an eco-scale score of

  在不使用任何碱和有机溶剂的情况下，已经开发了一种经济，实用和环保的方案，用于在露天条件下从水中容易获得的起始原料一锅合成各种功能化的2-磺酰基喹啉。与常规加热条件相比，超声技术的使用不仅提高了反应效率，提高了反应速率，而且使副反应最小化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件，良好的收率，优异的化学和区域选择性，操作简便，易于规模化和高能源效率。此外，该过程比以前的路线更加环保，其原子经济率为70.7％，E因子为1.17，生态规模得分为71。