1-(thiophen-2-yl)-2-tosylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-2-tosylethanone
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)-2-tosylethan-1-one；2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(thiophen-2-yl)ethanone；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S₂
• mdl: MFCD04092196
• 分子量: 280.368
• InChiKey: VMGKYVWQYZFQMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-2-tosylethanone 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.5h， 以58%的产率得到2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage ofβ-Keto Sulfones via Nitrous Acid

  摘要：

  硝酸与1-芳基-2-(芳基磺酰基)乙酮酮3a-e反应产生了意外的芳基羧酸12a-e、甲酸14和苯/对甲苯磺酸15a、b，通过氧化裂解反应。4-氯苯甲酸(12a)、[1,1'-联苯]-4-羧酸(12b)、2-萘甲酸(12c)、2-噻吩羧酸(12d)和2-苯并呋喃羧酸(12e)分别以72%、62%、55%、58%和62%的产率分离。报道的机理途径提出了1-芳基-2-(苯基/甲苯基磺酰基)乙烷-1,2-二酮7的产生，而不是芳基羧酸12。提出了一种解释硝酸与1-芳基-2-(芳基磺酰基)乙酮酮3a-e反应的机理途径。在这个途径中，中间体1,2-噁唑烷10失去苯/对甲苯磺酸15，产生1,2-噁唑烷-3-酮11。后者的环裂解产生了芳基羧酸12。

  DOI：

  10.1155/2014/524930
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(thiophen-2-yl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化的 α-苯基烯丙基 β-酮砜的分子内加氢芳基化——磺酰基 1-苯并亚砜和 1-四氢萘酮的合成

  摘要：

  In(OTf) 3催化的 α-苯基烯丙基 β-酮砜的分子内加氢芳基化在开放容器和易于操作的反应条件下，在回流 (CH 2 Cl) 2中以中等至良好的收率提供磺酰基 1-苯并亚砜和 1-四氢萘酮。提出并讨论了一种似是而非的机制。这种高度区域选择性的协议提供了一种原子经济的闭环路线。

  DOI：

  10.1039/d0ra01962c

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Alejandra Ramírez-Villalva、Davir González-Calderón、Roxana I. Rojas-García、Carlos González-Romero、Joaquín Tamaríz-Mascarúa、Macario Morales-Rodríguez、Nieves Zavala-Segovia、Aydeé Fuentes-Benítes

  DOI：10.1039/c7md00442g

  日期：——

  Novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives (4a–k) were synthesized by straightforward and versatile azide–enolate (3 + 2) cycloaddition. The series of compounds was screened for antifungal activity against four filamentous fungi as well as six yeast species of Candida spp. According to their efficiency and breadth of scope, they can be ordered as 4k > 4d > 4h > 4a, especially in relation

  通过直接和通用的叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）环加成反应合成了新型恶唑烷-2-酮连接的1,2,3-三唑衍生物（4a–k）。筛选了该系列化合物对四种丝状真菌和六种假丝酵母菌的抗真菌活性。根据它们的效率和范围广度，它们可以被排序为4K > 4D > 4H >图4A，特别是在相对于所述活动对显示光滑念珠菌ATCC-34138，皮状丝孢ATCC-28592和冻土毛霉ATCC-8690，即化合物4D，4h和4k显示出优异的抗光滑毛线虫的活性（分别为MIC 0.12、0.25和0.12μgmL -1），优于伊曲康唑（MIC 1μgml -1）。化合物4d（MIC = 2μgmL -1）的活性高于标准抗真菌药物（MIC = 8μgmL -1）对角皮癣菌的活性，而化合物4k表现出优异的抗毛孔霉菌（MIC）的抗霉菌活性。= 2μgmL -1 和4μgmL -1对于伊曲康唑）。另外，我们在本文中描述了一种新颖
• Efficient sulfonylation of ketones with sodium sulfinates for the synthesis of β-keto sulfones
  作者：Siqi Deng、En Liang、Yinrong Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.049

  日期：2018.10

  The oxidative sulfonylation of ketones with sodium sulfinates as the sulfone source and DMSO as the oxidant is reported. A series of β-keto sulfones were obtained in good to excellent yields. The advantages of this efficient protocol include the low cost of DMSO and HBr, and a broad scope.

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。
• Metal-free and selective cleavage of unstrained carbon–carbon single bonds: Synthesis of <font>β</font>-ketosulfones from <font>β</font>-chlorohydrins and sodium sulfinates
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Yu Chang、Xiangguang Li、Shaoguang Fu、Yunli Yuan、Baoling Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362439

  日期：2017.11.17

  selective cleavage of unstrained C–C single bonds was developed. Under the catalysis of KI and in the presence of NaHCO3, the readily available α-chloro-β-hydroxy ketones underwent bond breaking and sulfonylation smoothly to afford β-ketosulfones with high efficiency and broad substrate scope. Mechanism investigations, both experimental and theoretical, showed that a retro-aldol cleavage/nucleophilic

  摘要 开发了一种用于选择性裂解无应变 C-C 单键的无金属方案。在KI催化和NaHCO3存在下，易得的α-氯-β-羟基酮顺利地进行键断裂和磺酰化，得到高效且底物范围广的β-酮砜。实验和理论的机制研究表明，可能涉及逆羟醛切割/亲核取代序列。图形概要
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• 一种β-羰基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108383763B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公开了一种β‑羰基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将式Ⅰ所示化合物Ⅰ、式Ⅱ所示化合物Ⅱ和氧化剂混合得到混合液，往混合液中加入金属铜催化剂，分三次加入；反应结束后的混合物先经过阳离子交换膜处理，然后再经过后处理得到式Ⅲ所示β‑羰基砜类化合物；本发明以化合物Ⅰ为原料，原料简单易得，合成路线简便，减少了副反应的发生，产物的纯度和收率较高，本发明使用金属铜催化剂，价格便宜，对本申请发生的反应具有较高的专一性，将金属铜催化剂分三次，并与本发明的其他原料相配合，以及反应后的混合物先经过阳离子交换膜再进行后处理的制备方法相结合，能够很好的解决现有技术中出现的金属催化剂难以分离的问题。