二氢藜芦醇 | 58436-28-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 二氢藜芦醇
• 英文名称: dihydroresveratrol
• 英文别名: 3,5,4'-trihydroxybibenzyl；3,4’,5-trihydroxybibenzyl；5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 58436-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HITJFUSPLYBJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°C
• 沸点：
  430.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于 DMSO（高达 40 mg/ml）或乙醇（高达 30 mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Dihydroresveratrol 是一种有效的植物雌激素，是一种激素受体调节剂。研究表明，Dihydroresveratrol 在皮摩尔和纳摩尔浓度下能够促进前列腺和乳腺癌细胞的增殖。

体外研究

用 0.1 nM 至 0.1 μM 浓度的 Dihydroresveratrol 处理 PC-3 前列腺癌细胞显著增加了其生长。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3-dimethoxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene	83638-45-3	C17H20O3	272.344

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	α,β-dihydro-3,5-dihydroxy-4'-methoxystilbene	90332-29-9	C15H16O3	244.29
  4-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基]苯酚	3,5-di-O-methyldihydroresveratrol	116518-94-6	C16H18O3	258.317
  ——	1,3-dimethoxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene	83638-45-3	C17H20O3	272.344
  ——	4-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3,4',5-trihydroxydihydrostilbene	——	C19H22O3	298.382
  ——	5-[2-(4-{5-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethyl]-2-hydroxyphenoxy}phenyl)ethyl]benzene-1,3-diol	1202242-00-9	C28H26O6	458.511
  ——	2,6-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenethyl)benzoic acid	——	C15H14O5	274.273

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢藜芦醇 在 吡啶 、 二苯甲酮亚胺 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-(4-aminostyryl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Thermosetting polyimides derived from resveratrol

  摘要：

  一种制备热固性聚酰亚胺的方法，包括将白藜芦醇转化为三苯胺，将三苯胺与一种或多种二酐反应并与热固性端盖反应形成酰胺酸，将酰胺酸热固化成聚酰亚胺寡聚体，然后在热和压力下交联聚酰亚胺寡聚体以生成聚酰亚胺热固性材料。

  公开号：

  US11192967B1
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二氢藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  大黄中的抗氧化剂成分：斯蒂芬类化合物对两种新蒽醌葡萄糖苷的活性和结构的结构要求。

  摘要：

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00215-7

文献信息

• Discovery of the curcumin metabolic pathway involving a unique enzyme in an intestinal microorganism
  作者：Azam Hassaninasab、Yoshiteru Hashimoto、Kaori Tomita-Yokotani、Michihiko Kobayashi

  DOI：10.1073/pnas.1016217108

  日期：2011.4.19

  Polyphenol curcumin, a yellow pigment, derived from the rhizomes of a plant ( Curcuma longa Linn) is a natural antioxidant exhibiting a variety of pharmacological activities and therapeutic properties. It has long been used as a traditional medicine and as a preservative and coloring agent in foods. Here, curcumin-converting microorganisms were isolated from human feces, the one exhibiting the highest activity being identified as Escherichia coli . We are thus unique in discovering that E. coli was able to act on curcumin. The curcumin-converting enzyme was purified from E. coli and characterized. The native enzyme had a molecular mass of about 82 kDa and consisted of two identical subunits. The enzyme has a narrow substrate spectrum, preferentially acting on curcumin. The microbial metabolism of curcumin by the purified enzyme was found to comprise a two-step reduction, curcumin being converted NADPH-dependently into an intermediate product, dihydrocurcumin, and then the end product, tetrahydrocurcumin. We named this enzyme “NADPH-dependent curcumin/dihydrocurcumin reductase” (CurA). The gene ( curA ) encoding this enzyme was also identified. A homology search with the BLAST program revealed that a unique enzyme involved in curcumin metabolism belongs to the medium-chain dehydrogenase/reductase superfamily.

  多酚姜黄素是一种来源于植物根茎（姜黄）的黄色色素，是一种天然抗氧化剂，展现出多种药理活性和治疗特性。长期以来，它一直被用作传统药物，以及食品的防腐剂和着色剂。在这里，从人类粪便中分离出了转化姜黄素的微生物，其中表现出最高活性的被鉴定为大肠杆菌。因此，我们发现大肠杆菌能够作用于姜黄素是独特的。从大肠杆菌中纯化并表征了转化姜黄素的酶。原生酶的分子量约为82 kDa，由两个相同的亚基组成。该酶具有狭窄的底物谱，优先作用于姜黄素。通过纯化酶对姜黄素的微生物代谢发现，包括一个两步还原过程，姜黄素首先以NADPH为辅助转化为一个中间产物，二氢姜黄素，然后形成最终产物四氢姜黄素。我们将这种酶命名为“NADPH依赖的姜黄素/二氢姜黄素还原酶”（CurA）。还鉴定了编码这种酶的基因（curA）。通过BLAST程序进行同源搜索，发现参与姜黄素代谢的独特酶属于中链脱氢酶/还原酶超家族。
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。
• Fire resistant phosphate cyanate esters
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US10155906B1

  公开（公告）日：2018-12-18

  This invention describes resins with phosphate cores and a simple, three-step process for their synthesis. Preferred resins are cyanate ester resins with bridging phosphate groups. These resins can be cured to produce thermoset polymers having Tgs of between 131 and >360° C. depending on the number of cyanate ester groups per phosphate and the substitution pattern of the aromatic rings. The high char yields of these resins, up to about 67%, coupled with the phosphate core means that these materials will have applications as fire-resistant polymers. Additionally, these materials can potentially be blended with conventional cyanate esters or other compatible thermosetting resins to improve the fire resistance of composite materials. Other applications may include use in fire-resistant circuit boards, or as surface coatings to reduce flammability of conventional composite materials or thermoplastics.

  这项发明描述了具有磷酸酯核心的树脂以及它们的合成的简单三步骤过程。首选的树脂是带有桥式磷酸酯基团的氰酸酯树脂。这些树脂可以固化成具有介于131°C和>360°C之间的玻璃化转变温度(Tg)的热固性聚合物，具体取决于每个磷酸酯基团的氰酸酯数量以及芳香环的取代模式。这些树脂的高碳烟产率高达约67%，再加上磷酸酯核心，意味着这些材料将应用于阻燃聚合物。此外，这些材料可能与传统氰酸酯或其他兼容的热固性树脂混合，以提高复合材料的防火性能。其他应用可能包括在阻燃电路板中使用，或作为表面涂层以降低传统复合材料或热塑性材料的易燃性。
• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。