1-butyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-butyl-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-Butyl-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: YGQCEDGIWRCCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介离子卡宾钴配合物作为多用途催化剂前体用于氢化硅烷化和二氢嘧啶酮合成

  摘要：

  在碱性条件下用 CoCl 2金属化 CH 2 OH 取代的三唑鎓盐，得到C,O -双齿螯合卡宾 Co(III) 配合物 ( 3a , 3b )，而类似的苯基取代三唑鎓盐产生单齿卡宾 Co(II) 配合物（3c、3d）。通过电化学测量和两个特定过程中的催化活性证明了金属中心的不同取代基诱导特性。该配合物在通过氢化硅烷化还原 C=O 键方面表现出可观的活性，甲氧基苯官能化的三唑亚基 Co(III) 配合物3a实现了对醛的高选择性与. 具有高达 200 h -1 的周转频率 (TOF) 的酮。的C，O螯合物系统也分别在活性催化剂的Biginelli过程，用于有效合成二氢嘧啶酮的一步三组分反应。反应条件的优化提供了复合物3a 的高活性，达到了 800 h -1 的TOF ，这是迄今为止钴 NHC 复合物已知的最高活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100181
• 作为产物：
  描述：

  chlorostibine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-butyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu催化氯锑与末端炔烃交叉偶联得到Sb-炔基锑及其产物转化

  摘要：

  在此，我们描述了一种有效的铜催化末端炔烃与氯锑1a的交叉偶联反应，以合成各种Sb-炔基锑。芳基、烷基和杂芳基乙炔都是可以使用的。该协议显示出良好的功能组耐受性和广泛的底物范围。这些获得的Sb-炔基锑被用作制备1,2,3-三唑的有效偶联配偶体。还提出了催化机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122352

文献信息

• Novel Synthesis of Difluoromethyl-Containing 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click-Multicomponent Reaction and Desulfanylation Strategy
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Li Shen、Guanyi Jin、Song Cao

  DOI：10.1002/adsc.201000791

  日期：2011.3.7

  Fourteen difluoromethyl‐containing 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles were synthesized via a novel copper‐catalyzed click‐multicomponent reaction of 2,2‐difluoro‐2‐phenylsulfanylethanol, sodium azide and terminal alkynes in the presence of N‐ (p‐toluenesulfonyl)imidazole, tetrabutylammonium iodide and triethylamine, followed by reductive cleavage of the phenylsulfanyl group using tributyltin hydride

  十四含有二氟甲基- 1,4-二取代的1,2,3-三唑，合成通过2,2-二氟-2- phenylsulfanylethanol，叠氮化钠和末端炔烃的存在下新颖铜催化的点击多组分反应ñ - （对甲苯磺酰基）咪唑，碘化四丁基铵和三乙胺，然后使用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈还原裂解苯硫烷基。
• A one-pot method for synthesis of reduced graphene oxide-supported Cu-Cu₂ O and catalytic application in tandem reaction of halides and sodium azide with terminal alkynes
  作者：Zhuofei Li、Hongyan Zhao、Huatao Han、Jinyi Song、Yang Liu、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/aoc.4301

  日期：2018.4

  (Cu‐Cu2O@RGO) was prepared through a one‐pot reflux synthesis method. The morphology, crystal structure and composition of the prepared Cu‐Cu2O@RGO were characterized using transmission electron microscopy, X‐ray diffraction, and X‐ray photoelectron, infrared and Raman spectroscopies. Cu‐Cu2O@RGO as a heterogeneous catalyst was applied to tandem reactions of halides and sodium azide with terminal alkynes

  还原氧化石墨烯（RGO）负载的Cu–Cu 2 O纳米复合材料（Cu‐Cu 2 O @ RGO）是通过单锅回流合成方法制备的。使用透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子，红外和拉曼光谱学对制备的Cu‐Cu 2 O @ RGO的形态，晶体结构和组成进行了表征。Cu-Cu 2 O @ RGO作为非均相催化剂被用于卤化物和叠氮化钠与末端炔烃的串联反应，以有效合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。而且，该催化剂显示出极好的可回收性，几乎没有金属的浸出。与均相催化剂相比，Cu‐Cu 2O @ RGO是一种绿色高效的催化剂，在串联方法合成1,2,3-三唑化合物时可回收，易于分离且高度稳定。
• Graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite: an effective support for preparation of highly loaded heterogeneous copper catalyst
  作者：Ali Pourjavadi、Niloofar Safaie、Seyed Hassan Hosseini、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3336

  日期：2015.9

  heterogeneous polymeric catalyst was synthesized by immobilization of copper ions in a graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite. This catalyst has proven to be highly active in a practical protocol for click synthesis of 1,2,3‐triazole via one‐pot three‐component cycloaddition of halides, terminal alkynes and sodium azide. The reaction was carried out in water medium and good to excellent yields

  通过将铜离子固定在氧化石墨烯/聚（乙烯基咪唑）纳米复合材料中来合成非均相聚合物催化剂。经实践证明，该催化剂在通过卤化物，末端炔烃和叠氮化钠的一锅三组分环加成法进行1,2,3-三唑的点击合成的实用规程中具有很高的活性。该反应在水介质中进行，仅使用1.0摩尔％的催化剂就获得了良好至优异的产物收率。在所述反应条件下，催化剂可以容易地回收并重复使用八次，而没有明显的活性损失。仅使用0.002 mol％的催化剂，反应也能很好地进行，这表明所生成的负载铜的纳米复合材料具有很高的活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and characterization of a novel polyoxometalate–Cu(II) hybrid catalyst for efficient synthesis of triazols
  作者：Ali Zarnegaryan、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.003

  日期：2016.9

  2-bis( p -aminophenylthio)ethane, (BAPTE), and a Lindqvist type polyoxometalate, Mo 6 O 19 2− , was prepared. This new hybrid catalyst, Cu II (BAPTE)Cl 2 -[ n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18 ] 2 , was characterized by 1 H NMR, FT-IR, and UV−Vis spectroscopic methods and cyclic voltammetry. The catalytic activity of Cu II (BAPTE)Cl 2 -[ n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18 ] 2 hybrid material was investigated in the three component

  摘要基于1,2-双（对氨基苯硫基）乙烷（BAPTE）与Lindqvist型多金属氧酸盐Mo 6 O 19 2-的共价相互作用，制备了一种新的杂化配合物。这种新的杂化催化剂，Cu II（BAPTE）Cl 2-[n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18] 2，通过1 H NMR，FT-IR和UV-Vis光谱法和循环伏安法进行了表征。研究了Cu II（BAPTE）Cl 2-[n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18] 2杂化材料在叠氮化钠，苯乙炔和苄基卤化物以及相应的1,2生成3-3-三唑的收率好至极好。还研究了该催化剂的可重复使用性。
• An Efficient Mesoporous Cu‐Organic Nanorod for Friedländer Synthesis of Quinoline and Click Reactions
  作者：Samaraj Elavarasan、Asim Bhaumik、Manickam Sasidharan

  DOI：10.1002/cctc.201900860

  日期：2019.9.5

  preparation of N‐heterocycles by different routes. For instance, the Cu‐HMOP efficiently catalyzes one‐pot sequential multi‐step oxidative dehydrogenative coupling of 2‐aminobenzyl alcohol with diverse aromatic ketones to afford corresponding quinolines in excellent isolated yields (up to 97 %). Secondly, the present catalyst exhibits good aerobic oxidative dehydrogenation activity of amines to imines

  在绿色化学的背景下，使用非贵金属从可再生资源合成N杂环的非均相催化在经济和环境方面引起了极大的兴趣。本文中，我们提出了一种具有纳米棒形貌的三嗪功能分级介孔有机聚合物（HMOP），以及较大的BET表面积〜1218 m 2  g -1，巨大的孔体积和γτ“; 6 mL g -1和双重微/介孔架构。随后的HMOP与氮原子的Cu配位提供了一种强大的催化剂（Cu-HMOP），可完成通过不同途径制备N-杂环的多步级联反应。例如，Cu-HMOP有效催化2-氨基苄醇与各种芳族酮的一锅顺序多步氧化脱氢偶联反应，从而以优异的分离产率（高达97％）提供相应的喹啉。其次，本发明的催化剂表现出胺对亚胺的良好的好氧氧化脱氢活性。第三，对于涉及叠氮化物-炔烃的“点击”反应，Cu-HMOP在室温下以水为溶剂，可定量获得1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物。