chlorostibine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: chlorostibine
• 英文别名: 5-chloro-11-phenyl-10,12-dihydrobenzo[b][5,1]benzazastibocine
• 化学式: C₂₀H₁₇ClNSb
• 分子量: 428.565
• InChiKey: ZYNYUGOGWYZVJA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorostibine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu催化氯锑与末端炔烃交叉偶联得到Sb-炔基锑及其产物转化

  摘要：

  在此，我们描述了一种有效的铜催化末端炔烃与氯锑1a的交叉偶联反应，以合成各种Sb-炔基锑。芳基、烷基和杂芳基乙炔都是可以使用的。该协议显示出良好的功能组耐受性和广泛的底物范围。这些获得的Sb-炔基锑被用作制备1,2,3-三唑的有效偶联配偶体。还提出了催化机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122352
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 chlorostibine
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• Trivalent Organostibines: Sb,N Ligands in Double N-Arylation of Primary Amines toward Functionalized Carbazoles
  作者：Lifen Peng、Yanting Zhao、Jiayi Chen、Hao Lu、Zilong Tang、Yi Chen、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01863

  日期：2024.1.5

  A Sb,N ligand (L-Sb) for Pd-catalyzed double N-arylation of primary amines was developed. This trivalent ligand L-Sb, containing a 5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine skeleton and stable under air and moisture, could be synthesized facilely on a gram scale from chlorostibine (1) and cyclopentylmagnesium bromide. L-Sb showed excellent catalytic performance in Pd2(dba)3-catalyzed double

  开发了一种用于 Pd 催化伯胺双 N-芳基化的 Sb,N 配体 ( L-Sb )。这种三价配体L-Sb含有 5,6,7,12-四氢二苯并[ c , f ][1,5]氮杂替博辛骨架，在空气和湿气下稳定，可以从氯锑碱轻松合成克级 ( 1 )和环戊基溴化镁。 L-Sb在 Pd 2 (dba) 3催化的 2,2'-二溴-1,1'-联苯 ( 2 ) 与伯胺 ( 3 ) 的双 N-芳基化反应中表现出优异的催化性能，以良好的产率提供官能化咔唑。该Pd 2 (dba) 3 / L-Sb催化的双N-芳基化反应是三价有机锑化合物作为配体应用于N-芳基化反应的首例，具有催化剂负载量小、官能团耐受性广、化学稳定性好等优点。产率以及克级合成的简易性。
• CN115093448
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cu-catalyzed cross-coupling of chlorostibine with terminal alkynes to give Sb-alkynyl stibines and products transformation
  作者：Ting Tang、Dejiang Zhang、Liyuan Le、Zhi Xu、Hao Lu、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122352

  日期：2022.8

  copper-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes with chlorostibine 1a to synthesize a variety of Sb-alkynyl stibines. Aryl, alkyl and heteroaryl acetylenes are all tolerated. This protocol shows good functional group tolerance and broad substrate scope. These obtained Sb-alkynyl stibines were utilized as effective coupling partners to prepare 1,2,3-triazoles. The catalytic mechanism is also proposed.

  在此，我们描述了一种有效的铜催化末端炔烃与氯锑1a的交叉偶联反应，以合成各种Sb-炔基锑。芳基、烷基和杂芳基乙炔都是可以使用的。该协议显示出良好的功能组耐受性和广泛的底物范围。这些获得的Sb-炔基锑被用作制备1,2,3-三唑的有效偶联配偶体。还提出了催化机制。
• Base-Promoted Reactions of Organostibines with Alkynes and Organic Halides to Give Chalcogenated (<i>Z</i>)-Olefins and Ethers
  作者：Liyuan Le、Shuangshuang Li、Dejiang Zhang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02369

  日期：2022.8.26

  Herein, with air-stable chalcogenated stibines (Sb–ER) as organometallic chalcogenating reagents, we developed base-promoted (Z)-hydrochalcogenation of alkynes with DMSO/DMSO-d6 as hydrogen/deuterium sources, giving chalcogenated (Z)-olefins in good yields and with excellent regioselectivity. These reagents, easily synthesized from halostibines with in situ generated [Zn(ER)2] at room temperature within

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。