N-butyl-3-(3-nitrophenyl)−4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-(3-nitrophenyl)−4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: UBBRZGGHVUJGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N-butyl-3-(3-nitrophenyl)−4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-甲酰胺对耐药结核分枝杆菌有效的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的 3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-甲酰胺，并评估了它们对 Mtb H37Rv 的效力。设计的分子是通过一锅环加成反应合成的，产率很好。所有合成衍生物的抗结核评估确定 6k 对 Mtb 和耐药菌株具有高效（MIC 1 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现所有有效的衍生物都是无毒的。此外，还采用计算机模拟研究来探索设计化合物靶向分枝杆菌膜蛋白 Large-3 的结合模式。所有衍生物都表现出与受体的极好结合模式。优异的硅胶吸收、分布、代谢、

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129545

文献信息

• Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation of new 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamides active against drug-resistant mycobacterium tuberculosis
  作者：Nikhil Baliram Gaikwad、Pathan Afroz、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129545

  日期：2021.3

  for their potency against Mtb H37Rv. Designed molecules were synthesized by one-pot cycloaddition reaction in good to excellent yields. Anti-Tubercular evaluation of all synthesized derivatives identified 6k to be highly potent (MIC 1 μg/mL) against Mtb and drug-resistant strains. All potent derivatives were found to be non-toxic when tested against Vero cells. Also, in silico studies were employed to

  摘要 设计、合成了一系列新的 3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-甲酰胺，并评估了它们对 Mtb H37Rv 的效力。设计的分子是通过一锅环加成反应合成的，产率很好。所有合成衍生物的抗结核评估确定 6k 对 Mtb 和耐药菌株具有高效（MIC 1 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现所有有效的衍生物都是无毒的。此外，还采用计算机模拟研究来探索设计化合物靶向分枝杆菌膜蛋白 Large-3 的结合模式。所有衍生物都表现出与受体的极好结合模式。优异的硅胶吸收、分布、代谢、