二氯-N-甲基乙酰胺 | 5345-73-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-Methyl-dichloracetamid
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-methylacetamide；N-methyl dichloroacetamide
• CAS: 5345-73-3
• 化学式: C₃H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD00144108
• 分子量: 141.985
• InChiKey: BLQDAFLFPNDCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  81 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯-N-甲基乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以37%的产率得到2,2,2-trichloro-N-methylacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-和N-芳基三卤代乙酰胺与五氯化磷的反应

  摘要：

  在 N-烷基-和 N-芳基三卤代乙酰胺与 PCl5 反应的研究中，首次证明了 3-烷基（芳基）-2,2,2,4 四氯-4-三卤甲基-1,3,2 -λ5-oxazaphosphetanes 是合成三卤代乙酰亚氨基酰氯的中间体。根据量子化学计算，三卤乙酰胺与 PCl5 反应的主要产物无环 N-四氯正膦快速环化为相应的磷酸酯，随后 1,3- 氯代迁移产生具有五配位 P 的氧氮杂膦原子。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0316-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-N-methylethenimine 在 水 作用下， 生成 二氯-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Piotr, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, # 1-4, p. 59 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation and structural investigation of the chromophore in the Fujiwara reaction as applied to chloramphenicol.
  作者：KAZUO OKUMURA、YOSHIHIRO KURODA、TOYOZO UNO

  DOI：10.1248/cpb.31.2737

  日期：——

  The structure of a red chromogen which is produced by applying the Fujiwara reaction to chloramphenicol was determined by means of NMR, mass spectroscopy and reasonance Raman spectroscopy. The red product was identified as 5-hydroxymethyl-4-(4-nitrobenzeno)-2, 3-pyrrolidindione. This compound is different from the nitrogenated polyene which is produced in the Fujiwara reaction applied to such gem-trichloro compounds as chloroform and benzotrichloride.

  通过核磁共振、质谱和推理拉曼光谱，确定了对氯霉素进行藤原反应生成的红色发色剂的结构。红色产物被鉴定为 5-羟甲基-4-(4-硝基苯基)-2, 3-吡咯烷二酮。这种化合物不同于在藤原反应中产生的氮化多烯，藤原反应适用于氯仿和三氯甲苯等三氯化合物。
• Asymmetric Synthesis of α-Chloroamides via Photoenzymatic Hydroalkylation of Olefins
  作者：Yi Liu、Sophie G. Bender、Damien Sorigue、Daniel J. Diaz、Andrew D. Ellington、Greg Mann、Simon Allmendinger、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00927

  日期：2024.3.20

  Photoenzymatic intermolecular hydroalkylations of olefins are highly enantioselective for chiral centers formed during radical termination but poorly selective for centers set in the C–C bond-forming event. Here, we report the evolution of a flavin-dependent “ene”-reductase to catalyze the coupling of α,α-dichloroamides with alkenes to afford α-chloroamides in good yield with excellent chemo- and stereoselectivity

  烯烃的光酶分子间氢烷基化对自由基终止过程中形成的手性中心具有高度对映选择性，但对 C-C 键形成事件中设置的中心选择性较差。在这里，我们报道了一种黄素依赖性“烯”-还原酶的进化，以催化 α，α-二氯酰胺与烯烃的偶联，从而得到α-氯酰胺，产率高，具有优异的化学选择性和立体选择性。这些产品可以作为合成具有药学价值的基序的关键。机制研究表明，自由基的形成是通过激发蛋白质模板化的电荷转移复合物发生的。对电荷转移复合物内分子方向的精确控制可能是观察到的立体选择性的原因。这项工作扩展了可以使用光酶催化制备的基序类型。
• Goerdeler,J. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3071 - 3078
  作者：Goerdeler,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on amide hydrogen exchange rates in aqueous solution
  作者：Robert S. Molday、Roland G. Kallen

  DOI：10.1021/ja00774a029

  日期：1972.9
• Bone Mineral Density Measurements in Dialysis Patients
  作者：Catherine Stehman‐Breen

  DOI：10.1046/j.1525-139x.2001.00057-2.x

  日期：2001.5