methyl 7-chloroquinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-chloroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-chloroquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: PDOXVONXXSBMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-chloroquinoline-2-carboxylate 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氢气 、 C₂₃H₁₉N 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(R)-methyl 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-官能化四氢喹啉的仿生还原对映选择性合成

  摘要：

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03430
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 7-chloroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和有效合成的生物活性生物碱受硫链丝菌素的生物合成的启发

  摘要：

  硫排蛋白（Thiostrepton）是一种天然的肽大环化合物，由于其结构复杂性和众多的生物活性（包括抗菌，抗肿瘤和抗疟原虫活性）而备受关注。包含奎纳酸（QA）部分的侧环（环2）被证明在执行这些功能中起着重要的作用。以前，我们提出了硫代链霉菌环2的生物合成逻辑，并证明了QA的形成机理。在本文中，我们报告了生物活性生物碱的发现和有效合成，该生物活性生物碱即是硫代链霉菌素生物合成途径中的关键中间体。进行化学酶联法合成该分子，并制备了一系列类似物用于生物测定，其中包括检查抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.076

文献信息

• One-pot synthesis of heteroaromatic acetals via selectfluor-mediated tandem reaction of methyl quinoline-2-carboxylate and methanol
  作者：Wengui Wang、Zhenqiang Chen、Yingying Zhang、Wei Zeng、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132607

  日期：2022.1

  report a mild Ag-catalyzed domino acetalization reaction using quinoline-2-carboxylates, which were substructures in a number of natural products. Methanol was directly utilized as the source of the acetal part. The main features of the domino reaction include the Minisci reaction, oxidation, and acetalization. Hydrogen fluoride generated in-situ participates in the Minisci reaction, and no external acids

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。
• 一种4-(1,4-二氧六环-2-基)喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110156760B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种4‑(1，4‑二氧六环‑2‑基)喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物的制备方法。该方法是通过以下步骤实现的：在Selectfluor/FeSO4·7H2O催化下，喹啉‑2‑甲酸甲酯及其衍生物和1，4‑二氧六环反应，通过柱层析后得到4‑(1，4‑二氧六环‑2‑基)喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物。本发明提供的方法在Selectfluor/FeSO4·7H2O催化下，在1,4‑二氧六环中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
• 一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110156680B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种4‑（二甲氧基甲基）喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物的制备方法。该方法是通过以下步骤实现的：在Selectfluor/AgNO3催化下，喹啉‑2‑甲酸甲酯及其衍生物和甲醇反应，通过柱层析后得到4‑（二甲氧基甲基）喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物。本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下，甲醇溶液进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
• Enantioselective Synthesis of 2-Functionalized Tetrahydroquinolines through Biomimetic Reduction
  作者：Zi-Biao Zhao、Jie Wang、Zhou-Hao Zhu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03430

  日期：2021.12.3

  Biomimetic asymmetric reduction of 2-functionalized quinolines has been successfully developed with the chiral and regenerable NAD(P)H model CYNAM in the presence of transfer catalyst simple achiral phosphoric acids, providing the chiral 2-functionalized tetrahydroquinolines with up to 99% ee. Using this methodology as a key step, a chiral and potent opioid analgesic containing a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。
• Discovery and efficient synthesis of a biologically active alkaloid inspired by thiostrepton biosynthesis
  作者：Qingfei Zheng、Shoufeng Wang、Wen Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.076

  日期：2014.10

  numerous biological activities, including anti-bacterial, anti-tumor, and anti-plasmodial activities. The quinaldic acid (QA) moiety-containing side ring (loop 2) was proven to play an important role in carrying out these functions. Previously, we proposed biosynthetic logic for thiostrepton loop 2 and demonstrated the formation mechanism of QA. Herein, we report the discovery and efficient synthesis of

  硫排蛋白（Thiostrepton）是一种天然的肽大环化合物，由于其结构复杂性和众多的生物活性（包括抗菌，抗肿瘤和抗疟原虫活性）而备受关注。包含奎纳酸（QA）部分的侧环（环2）被证明在执行这些功能中起着重要的作用。以前，我们提出了硫代链霉菌环2的生物合成逻辑，并证明了QA的形成机理。在本文中，我们报告了生物活性生物碱的发现和有效合成，该生物活性生物碱即是硫代链霉菌素生物合成途径中的关键中间体。进行化学酶联法合成该分子，并制备了一系列类似物用于生物测定，其中包括检查抗菌和抗肿瘤活性。