7-氯-喹啉-2-羧酸 | 234444-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 7-chloroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 234444-66-7
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD11108692
• 分子量: 207.616
• InChiKey: JCGLRGUFLQNLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C (decomp)
• 沸点：
  382.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-喹啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-chloro-1-(7-chloro-[2]quinolyl)-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列研究；制备一些α-二烷基氨基-甲基-8-喹啉甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a046
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-氯-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现和有效合成的生物活性生物碱受硫链丝菌素的生物合成的启发

  摘要：

  硫排蛋白（Thiostrepton）是一种天然的肽大环化合物，由于其结构复杂性和众多的生物活性（包括抗菌，抗肿瘤和抗疟原虫活性）而备受关注。包含奎纳酸（QA）部分的侧环（环2）被证明在执行这些功能中起着重要的作用。以前，我们提出了硫代链霉菌环2的生物合成逻辑，并证明了QA的形成机理。在本文中，我们报告了生物活性生物碱的发现和有效合成，该生物活性生物碱即是硫代链霉菌素生物合成途径中的关键中间体。进行化学酶联法合成该分子，并制备了一系列类似物用于生物测定，其中包括检查抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.076

文献信息

• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：PRAXIS BIOTECH LLC

  公开号：WO2020252205A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure relates generally to therapeutic agents that may be useful as inhibitors of Integrated Stress Response (ISR) pathway.

  本公开涉及通常可用作抑制综合应激反应（ISR）途径的治疗剂。
• One-pot synthesis of heteroaromatic acetals via selectfluor-mediated tandem reaction of methyl quinoline-2-carboxylate and methanol
  作者：Wengui Wang、Zhenqiang Chen、Yingying Zhang、Wei Zeng、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132607

  日期：2022.1

  report a mild Ag-catalyzed domino acetalization reaction using quinoline-2-carboxylates, which were substructures in a number of natural products. Methanol was directly utilized as the source of the acetal part. The main features of the domino reaction include the Minisci reaction, oxidation, and acetalization. Hydrogen fluoride generated in-situ participates in the Minisci reaction, and no external acids

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。
• 559. Quinaldine and 4-hydroxyquinaldine derivatives from m-chloroaniline and m-toluidine
  作者：A. M. Spivey、F. H. S. Curd

  DOI：10.1039/jr9490002656

  日期：——
• INHIBITORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：EP3983378A1

  公开（公告）日：2022-04-20